Question

6．乙炔是有機(jī)合成的基礎(chǔ)原料．以乙炔為原料制備生物降解塑料PHB的合成路線如下：

回答下列向題：
（1）B→C為加成反應(yīng)，則C的名稱（系統(tǒng)命名法）為3-羥基丁醛； D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CHCHO．
（2）G→H的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱為溴原子和羧基．
（3）寫出P→E的化學(xué)方程式．
（4）C的鏈狀結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體中，能與氫氣化鈉反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有4 種；其中一種核磁共振氫譜有3組吸收峰，峰的面積的比為1：1：6，其結(jié)構(gòu)簡式為：．
（5）參照上述合成路線，試寫出以為起始原料（其他原料任選），制備的合成路線：．

Answer 1

分析 根據(jù)題中信息可知，乙炔與水發(fā)生加成生成B為 CH₃CHO，根據(jù)C的分子式可知，B在堿性條件下發(fā)生信息b中的反應(yīng)生成C為CH₃CH（OH）CH₂CHO，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為CH₃CH=CHCHO，D氧化得E，E與溴化氫加成得F，F(xiàn)發(fā)生取代生成G，G發(fā)生加聚生成H，以為起始原料，制備，可以根據(jù)信息c將氧化成CH₂=C（CH₃） CHO，CH₂=C（CH₃） CHO 氧化成CH₂=C（CH₃） COOH，CH₂=C（CH₃） COOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)后再加聚可得，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中信息可知，乙炔與水發(fā)生加成生成B為 CH₃CHO，根據(jù)C的分子式可知，B在堿性條件下發(fā)生信息b中的反應(yīng)生成C為CH₃CH（OH）CH₂CHO，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為CH₃CH=CHCHO，D氧化得E，E與溴化氫加成得F，F(xiàn)發(fā)生取代生成G，G發(fā)生加聚生成H，
（1）根據(jù)上面的分析可知，C為CH₃CH（OH）CH₂CHO，C的名稱（系統(tǒng)命名法）為3-羥基丁醛，D為CH₃CH=CHCHO，
故答案為：3-羥基丁醛；CH₃CH=CHCHO；
（2）根據(jù)上面的分析可知，G→H的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱為溴原子和羧基，
故答案為：加聚反應(yīng)；溴原子和羧基；
（3）P→E的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（4）C為CH₃CH（OH）CH₂CHO，能與氫氣化鈉反應(yīng)，說明有羧基或酯基，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明沒有甲酸某酯，則符合條件的C的鏈狀結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體為CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃、（CH₃）₂CH₂COOH、CH₃CH₂CH₂COOH，有 4 種，其中一種核磁共振氫譜有3組吸收峰，峰的面積的比為1：1：6，其結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）以為起始原料，制備，可以根據(jù)信息c將氧化成CH₂=C（CH₃） CHO，CH₂=C（CH₃） CHO 氧化成CH₂=C（CH₃） COOH，CH₂=C（CH₃） COOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)后再加聚可得，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，需要學(xué)生對給予的選項進(jìn)行利用，是有機(jī)題目熱點題型，理解給予的信息是解題的關(guān)鍵，是對學(xué)生綜合能力的考查，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)．