Question

【題目】化合物E是合成農(nóng)藥茚蟲威的中間體，其合成路線如下：

(1)寫出A→B反應(yīng)時還需的反應(yīng)物及條件：__________。

(2)寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式：__________。

(3)寫出一種符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________。

Ⅰ．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

Ⅱ．含一個手性碳原子，核磁共振氫譜上有5種峰。

(4)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以、HOOCCH2COOH、乙醇為原料制備的的合成路線流程圖________________（無機試劑任用）。

Answer 1

【答案】Cl2、光照

【解析】

（A）與氯氣在光照的條件下反應(yīng)生成（B），與CH2(COOC2H5)2與C2H5OH反應(yīng)，生成（C），在OH-和H3O+條件下反應(yīng)生成D，D的分子式為C10H9O4Cl，因此D的結(jié)構(gòu)為，加熱后生成（E），據(jù)此分析解答。

（1）（A）與氯氣在光照的條件下反應(yīng)生成（B），因此A→B反應(yīng)時需要的反應(yīng)物是氯氣，條件是光照；

（2）由分析可知化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為，即；

（3）E的結(jié)構(gòu)為，其同分異構(gòu)體符合條件：Ⅰ．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基、含有酚羥基；Ⅱ．含一個手性碳原子，核磁共振氫譜上有5種峰，說明有1個碳原子上同時連接4個不同的原子或原子團，且有5個不同的氫原子，符合條件的有機物為或或；

（4）與HCl加成生成，HOOCCH2COOH與C2H5OH在濃硫酸催化下反應(yīng)生成CH2(COOC2H5)2，與CH2(COOC2H5)2反應(yīng)生成 ，在OH-和H3O+條件下反應(yīng)生成，加熱后生成，合成路線流程圖為：。