Question

【題目】磷酸氯喹在細胞水平上能有效抑制新型冠狀病毒的感染，可由氯喹(H)與磷酸在一定條件下制得，它的一種合成方法如下：

已知：

回到下列問題：

(1)A中含有的官能團名稱為_____________。

(2)B的分子式為_____________。

(3)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳原子，H中有_________個手性碳原子。

(4)F→H的反應類型為_____________。

(5)C與NaOH溶液反應的化學方程式為___________________________________________。

(6)E與氫氣反應后的產(chǎn)物M的分子式為C9H8NOCl，符合下列條件的M有__________種。

①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 ②除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

③苯環(huán)上只有2個取代基 ④含有－NH2和

其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：2：2：1：2的M的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(任寫2種)

Answer 1

【答案】硝基、氯原子 C6H6NCl 1 取代反應 +2NaOH+CH3CH2OH+H2O 12

【解析】

由圖可知，化合物A（）經(jīng)過還原，硝基被還原成氨基，得到B（），B經(jīng)過反應得到C（），C經(jīng)過NaOH將酯基水解后加H+將吡啶環(huán)上的氧鈉變回羥基得到D（），D在一定條件下脫去羧基，得到E（），E在三氯氧磷的作用下發(fā)生取代，將羥基取代為氯，得到F（），F中的Cl與中的氨基氫發(fā)生取代得到最終產(chǎn)物氯喹。

（1）化合物A為，官能團是硝基和氯原子；

（2）化合物B為，分子式是C6H6NCl；

（3）化合物H的手性碳只有1個，用“*”標記，如圖；

（4）由分析可知，F→H的反應為取代反應；

（5）根據(jù)分析和已知，C與NaOH溶液反應的化學方程式為：

+2NaOH+CH3CH2OH+H2O；

（6）根據(jù)題意，化合物M中有酚羥基、苯環(huán)、碳碳三鍵、氨基，且苯環(huán)上只有2個取代基，同分異構(gòu)體有：、、、、、、、、、、、，共12種；

其中，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：2：2：1：2的有四種：、、、；