Question

【題目】丹參醇是存在于中藥丹多中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下：

已知：

回答下列問(wèn)題:

(1)C中含氧官能團(tuán)的名稱為_______(寫(xiě)出其中兩種)。

(2)寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。

(3)下列敘述正確的是_______。

A.D→E的反應(yīng)為消去反應(yīng) B.可用金屬鈉鑒別D.E

C.D可與NaOH反應(yīng) D.丹參醇能發(fā)生加聚反應(yīng)不能發(fā)生縮聚反應(yīng)

(4)丹參醇的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征收器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該僅器是______(填標(biāo)號(hào))。

a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共探儀

(5)芳香化合物F是A的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),F共有_____種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______(寫(xiě)一種即可)。

(6)寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線流程圖__________________(無(wú)機(jī)試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。

Answer 1

【答案】羥基、羰基、醚鍵ABc9或

【解析】

本題考查的是有機(jī)推斷和合成，有一定的難度。

(1)觀察C的結(jié)構(gòu)可知，含有羥基、羰基、醚鍵；(2)根據(jù)已知信息分析，兩種烯烴可以通過(guò)加成反應(yīng)形成環(huán)，故B的結(jié)構(gòu)為 ； (3) A.D→E的反應(yīng)過(guò)程中羥基和鄰位碳上的氫原子下去，形成碳碳雙鍵，反應(yīng)為消去反應(yīng)，故正確；B.D中含有羥基，而E沒(méi)有，所以可以用金屬鈉鑒別D.E，故正確；C.D含有羥基、羰基和醚鍵，不可與NaOH反應(yīng)，故錯(cuò)誤； D.丹參醇含有兩個(gè)羥基和羰基和碳碳雙鍵和醚鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故錯(cuò)誤；故選AB。(4) 丹參醇與同分異構(gòu)體中組成相同，由元素分析儀顯示的信號(hào)完全相同，故選c。 (5) 芳香化合物F是A的同分異構(gòu)體，分子式為C8H10O，可與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明苯環(huán)上連接羥基，所以該物質(zhì)可能連接2個(gè)取代基，一個(gè)羥基和一個(gè)乙基，二者有鄰間對(duì)三種位置關(guān)系，也可能為一個(gè)羥基和兩個(gè)甲基，有6種結(jié)構(gòu)，共9種。其中核磁共振氫譜有四組峰，峰面積我6:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或 。(6) ，根據(jù)已知信息分析，二烯烴可以和烯烴發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)狀，所以合成路線中需要將烯烴變成二烯烴，需要通過(guò)烯烴的加成和鹵代烴的消去實(shí)現(xiàn)，所以合成路線為： 。