Question

6．已知：①在稀堿溶液中，溴苯難發(fā)生水解
②→CH₃-CHO+H₂O
現(xiàn)有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1：2：6：1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)．

[已知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：]
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）X中官能團(tuán)的名稱是酯基和溴原子．
（2）F→H的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．     
 （3）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（4）E不具有的化學(xué)性質(zhì)bd（選填序號(hào)）
a．取代反應(yīng)      b．消去反應(yīng)       c．氧化反應(yīng) d．1mol E最多能與2molNaHCO₃反應(yīng)
（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：；
②F→G的化學(xué)方程式：；
（6）同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有4種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（任寫一個(gè)）．
a．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種　  b．不能發(fā)生水解反應(yīng)
c．遇FeCl₃溶液不顯色                d．1molE最多能分別與1molNaOH作用
．

Answer 1

分析 A能連續(xù)被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個(gè)氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，X水解生成C和D，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)，所以E中酚羥基的鄰位或?qū)ξ挥袣湓�子，X苯環(huán)上有四個(gè)取代基且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1：2：6：1，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，X水解然后酸化得D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D被氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)反應(yīng)生成H，H能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，所以F發(fā)生消去反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此分析解答．

解答 解：A能連續(xù)被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個(gè)氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，X水解生成C和D，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)，所以E中酚羥基的鄰位或?qū)ξ挥袣湓�子，X苯環(huán)上有四個(gè)取代基且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1：2：6：1，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，X水解然后酸化得D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D被氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)反應(yīng)生成H，H能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，所以F發(fā)生消去反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）X為，其官能團(tuán)名稱是酯基和溴原子，故答案為：酯基、溴原子；
（2）F中含有醇羥基、H中含有碳碳雙鍵，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成H，所以反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，故答案為：消去；
（3）通過(guò)以上分析知，I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）E為，
a．E含有酚羥基和羧基，所以能發(fā)生取代反應(yīng)，故不選；
b．該分子不能發(fā)生消去反應(yīng)，故選；      
 c．含有酚羥基，能發(fā)生氧化反應(yīng)，故不選；
d．只有羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)，酚羥基不能和碳酸氫鈉反應(yīng)，則1mol E最多能與1molNaHCO₃反應(yīng)，故選；
故選bd；
（5）①X和NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
②F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為為，
故答案為：；
（6）E為，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：
a．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上有兩種氫原子；
b．不能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明不含酯基；
c．遇FeCl₃溶液不顯色，說(shuō)明不含酚羥基；
d．1molE最多能分別與1molNaOH作用，說(shuō)明只含1個(gè)羧基；
符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：4；（任寫一個(gè)）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，涉及有機(jī)物推斷、同分異構(gòu)體種類判斷、反應(yīng)類型判斷等知識(shí)點(diǎn)，明確有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷．