Question

【題目】衣康酸二甲酯常用于潤滑油增稠劑、共聚物乳膠、改性醇酸樹脂等。由3-甲基-3-丁烯酸合成衣康酸二甲酯的路線如下所示：

回答下列問題：

(1)B中的含氧官能團的名稱是______________________，康酸的分子式為___________。

(2)反應(yīng)①、⑤的反應(yīng)類型分別是__________、____________，反應(yīng)④所需的反應(yīng)條件為___________。

(3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_________________________________。

(4)衣康酸的同分異構(gòu)體中，含有碳碳雙鍵，與NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的有__種。

(5)和苯甲醇可合成將以下合成路線補充完整(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑條件) ______________。

Answer 1

【答案】羧基、羥基 C5H6O4 加成反應(yīng) 酯化反應(yīng)或取代反應(yīng) 濃硫酸、加熱 8

【解析】

3-甲基-3-丁烯酸與溴的四氯化碳溶液加成反應(yīng)生成A（），A強堿水溶液作用下水解然后酸化后生成，一定條件下生成B（），B在濃硫酸、加熱作用下消去反應(yīng)生成，酯化反應(yīng)生成衣康酸二甲酯（）。

(1)觀察結(jié)構(gòu)發(fā)現(xiàn)B中的含氧官能團為羧基和羥基；衣康酸（）分子式為C5H6O4；

答案：羧基、羥基 C5H6O4

(2)反應(yīng)①：+Br2→，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

⑤+2CH3OH +2H2O，反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；反應(yīng)④是醇的消去反應(yīng)，所需的反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱；

答案：加成反應(yīng) 酯化反應(yīng)或取代反應(yīng) 濃硫酸、加熱

(3)反應(yīng)⑤衣康酸與甲醇酯化反應(yīng)生成衣康酸二甲酯和水；

答案：+2CH3OH +2H2O

(4)①含有碳碳雙鍵；②與 NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，必有羧基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)必為甲酸某酯；采用定二移一法，把碳鏈、羧基與碳碳雙鍵定下來，如下所示：

HCOO-作為取代基可以在的位置：共8種同分異構(gòu)體；

答案：8

(5）逆推法合成需要苯甲醇與 ；根據(jù)題干合成路線可得：

答案：。