Question

有機物Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：

請根據(jù)以下信息完成下列問題：
①A為丁醇且核磁共振氫譜有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫；
②
③一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
（1）B的分子式為：

 

．
（2）C→D、G→H的反應(yīng)類型為

 

、

 

．
（3）芳香族化合物F的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

．
（4）D生成E的化學(xué)方程式為

 

．E與H反應(yīng)生成I的方程式為

 

．
（5）I的同系物K相對分子質(zhì)量比I小28．K的結(jié)構(gòu)中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基；②分子中不含甲基．共有

 

種（不考慮立體異構(gòu)）．試寫出上述同分異構(gòu)體中任意一種消耗NaOH最多的有機物結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：A為丁醇且核磁共振氫譜有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃COH，A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C在Cu或Ag、加熱條件下發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，發(fā)生氧化反應(yīng)，再酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH，由I的結(jié)構(gòu)可知，H為，逆推可知G為，F(xiàn)為，符合F的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的條件，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G堿性水解，發(fā)生取代反應(yīng)生成H，據(jù)此解答．

解答： 解：A為丁醇且核磁共振氫譜有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃COH，A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C在Cu或Ag、加熱條件下發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，發(fā)生氧化反應(yīng)，再酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH，由I的結(jié)構(gòu)可知，H為，逆推可知G為，F(xiàn)為，符合F的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的條件，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G堿性水解，發(fā)生取代反應(yīng)生成H，

（1）B為CH₂=C（CH₃）₂，B的分子式為C₄H₈，
故答案為：C₄H₈；
（2）根據(jù)上面的分析可知，C→D為氧化反應(yīng)，G→H的反應(yīng)為水解（取代）反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；水解（取代）反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）D生成E的化學(xué)方程式為：，E與H反應(yīng)生成I的方程式為：，
故答案為：；；
（5）I（）的同系物K比I相對分子質(zhì)量小28，則K比I少2個-CH₂-原子團，K的結(jié)構(gòu)中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基；②分子中不含甲基，
側(cè)鏈為-CHO、-CH₂OOCH或-CH₂CHO、-OOCH二種結(jié)構(gòu)，各有鄰、間、對三種位置，故有6種，上述同分異構(gòu)體中任意一種消耗NaOH最多的有機物結(jié)構(gòu)簡式為：等，
故答案為：6；等．

點評：本題考查有機物推斷，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查學(xué)生閱讀能力、自學(xué)能力，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，利用正推法推斷，（6）中同分異構(gòu)體的書寫是易錯點、難點，根據(jù)信息確定苯環(huán)側(cè)鏈?zhǔn)顷P(guān)鍵，難點中等．