Question

13．A、B、C、D四種芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）寫出D中含氧官能團(tuán)的名稱羥基、羧基，C中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-CHO．
（2）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有A、C（填“A”、“B”、“C”或“D”，下同），既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出氣體的是D．
（3）按圖所示，C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E，E是B的同分異構(gòu)體，可以與一種飽和一元醇反應(yīng)生成F．
[C]$\stackrel{反應(yīng)①}{→}$[E]$→_{②}^{反應(yīng)}$[醇F，M（F）=178g．mol^-1]
則反應(yīng)①的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式．
（4）G、H和D互為同分異構(gòu)體，它們具有如下特點(diǎn)：
①G和H都是苯的二元取代物，這兩個(gè)取代基分別為羥基和含有-COO-結(jié)構(gòu)的基團(tuán)；
②G和H苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結(jié)構(gòu)；
③G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且遇FeCl₃溶液顯紫色；
④H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連．
寫出G和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：G：；H：．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)判斷含有的含氧官能團(tuán)，C中官能團(tuán)為醛基，據(jù)此答題；
（2）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的應(yīng)含有醛基；既含酚-OH又含-COOH的物質(zhì)既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出氣體；
（3）C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E，E是B的同分異構(gòu)體，則反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，E為，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，結(jié)合F的相對(duì)分子質(zhì)量可知，應(yīng)是E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)；
（4）G、H和D互為同分異構(gòu)體，G、H具有如下特點(diǎn)：①是苯的二元取代物，兩個(gè)取代基分別為羥基和含有“一COO一”結(jié)構(gòu)的基團(tuán)，一COO一可能為酯基或羧基；②苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結(jié)構(gòu)，兩個(gè)不同的取代基處于對(duì)位；③G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合①可知，應(yīng)含有甲酸形成的酯基，故另外側(cè)鏈為-CH₂OOCH，④H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連，則苯環(huán)上連有氧原子，即與羥基或酯基相連，據(jù)此答題．

解答 解：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)可知，其含有的含氧官能團(tuán)為羥基、羧基，C中官能團(tuán)為醛基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：羥基、羧基；-CHO；
（2）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的應(yīng)含有醛基，有A、C符合；D既含酚-OH又含-COOH，既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出氣體，
故答案為：A、C；D；
（3）C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E，E是B的同分異構(gòu)體，則反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，E為，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，結(jié)合F的相對(duì)分子質(zhì)量可知，應(yīng)是E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：，
故答案為：氧化反應(yīng)；；
（4）G、H和D互為同分異構(gòu)體，G、H具有如下特點(diǎn)：①是苯的二元取代物，兩個(gè)取代基分別為羥基和含有“一COO一”結(jié)構(gòu)的基團(tuán)，一COO一可能為酯基或羧基；②苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結(jié)構(gòu)，兩個(gè)不同的取代基處于對(duì)位；③G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合①可知，應(yīng)含有甲酸形成的酯基，故另外側(cè)鏈為-CH₂OOCH，符合條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，④H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連，則苯環(huán)上連有氧原子，即與羥基或酯基相連，則符合條件的H的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、有機(jī)物推斷、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，明確有機(jī)物的官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系即可解答，題目難度中等．