Question

食品安全問(wèn)題一直引人關(guān)注，各地對(duì)食品非法添加和濫用添加劑進(jìn)行了多項(xiàng)整治活動(dòng)，其中常用的面粉增白劑過(guò)氧化苯甲酰也被禁用． 下面是以物質(zhì)A為原料合成

過(guò)氧化苯甲酰的流程：
信息提示：①2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”研究領(lǐng)域作出了杰出貢獻(xiàn)，而獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，其反應(yīng)機(jī)理可簡(jiǎn)單表示為：

②苯乙烯和甲苯與酸性KMnO₄溶液反應(yīng)產(chǎn)物相同．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）物質(zhì)A的名稱為

 

，物質(zhì)C中含有的官能團(tuán)的名稱為

 

，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
（2）反應(yīng)①-④中屬于取代反應(yīng)的有

 

；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

；
（4）某物質(zhì)E為過(guò)氧化苯甲酰的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

；
①含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元，在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol E最多可得到4mol Ag
②遇FeCl₃溶液顯紫色，1molE最多可消耗3mol NaOH
（5）請(qǐng)寫(xiě)出以苯乙烯和乙烯為原料，合成的流程，無(wú)機(jī)物任選，注明反應(yīng)條件．
示例如下：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合信息提示①，以及反應(yīng)①的條件可知，能生成苯乙烯的B應(yīng)為溴苯，C應(yīng)為乙烯，A為苯，苯在Br₂/Fe條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯與乙烯發(fā)生反應(yīng)②為取代反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯被高錳酸鉀氧化得到D，根據(jù)信息提示②可知，D為苯甲酸，苯甲酸再與COCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合信息提示①，以及反應(yīng)①的條件可知，能生成苯乙烯的B應(yīng)為溴苯，C應(yīng)為乙烯，A為苯，苯在Br₂/Fe條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯與乙烯發(fā)生反應(yīng)②為取代反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯被高錳酸鉀氧化得到D，根據(jù)信息提示②可知，D為苯甲酸，苯甲酸再與COCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，

（1）根據(jù)上面的分析可知，物質(zhì)A的名稱為苯，C為乙烯，C中含有的官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵，D為苯甲酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：苯；碳碳雙鍵；；     
（2）反應(yīng)①-④中屬于取代反應(yīng)的有①②④，故答案為：①②④；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（4）某物質(zhì)E為過(guò)氧化苯甲酰的同分異構(gòu)體，滿足：①含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元，在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol E最多可得到4mol Ag，說(shuō)明E中有兩個(gè)醛基，或?yàn)榧姿崮初�，②遇FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明有酚羥基，1molE最多可消耗3mol NaOH，說(shuō)明有酯水解能消耗氫氧化鈉，這樣的同分異構(gòu)體有（苯環(huán)上基團(tuán)位置可換）等，
故答案為：（苯環(huán)上基團(tuán)位置可換）；
（5）以苯乙烯和乙烯為原料，合成，先要將苯乙烯氧化成苯甲酸，再將乙烯轉(zhuǎn)化成乙二醇，可以通過(guò)加成、堿性水解實(shí)現(xiàn)，再酯化得到，所以合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查了有機(jī)推斷和合成，答題時(shí)要根據(jù)題中信息要靈活地與基礎(chǔ)知識(shí)相結(jié)合并加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，題目中等難度．