Question

“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線（具體反應(yīng)條件和部分試劑略）：
回答下列問(wèn)題：

（1）試劑a是

 

．
（2）③的反應(yīng)類型是

 

．
（3）試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：C3H8

反應(yīng)1

2-氯丙烷

反應(yīng)2

C2H5OHNaOH

X

反應(yīng)3

試劑b
反應(yīng)1的試劑與條件

 

；
反應(yīng)2的化學(xué)方程式為

 

；
反應(yīng)3的反應(yīng)方程式為

 

．
（4）芳香化合物D（  ）

 

（填是或不是）1-萘酚的同分異構(gòu)體．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）、（2）由合成反應(yīng)可知，反應(yīng)①中酚-OH轉(zhuǎn)化為-ONa，則試劑a為NaOH（或Na₂CO₃），由反應(yīng)②為取代反應(yīng)及A、B的結(jié)構(gòu)可知，b為ClCH₂CH=CH₂，反應(yīng)③中加氧去H為C=C的氧化反應(yīng)，反應(yīng)④為開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)，結(jié)合心得安的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式，以此解答；
（3）b為ClCH₂CH=CH₂，由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成，則合成流程為CH₃CH₂CH₃

Cl2

光照

CH₃CHClCH₃

NaOH/醇

△

CH₃CH=CH₂

Cl2

500℃

試劑b；
（4）根據(jù)D和1-萘酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷．

解答： 解：由合成反應(yīng)可知，反應(yīng)①中酚-OH轉(zhuǎn)化為-ONa，則試劑a為NaOH（或Na₂CO₃），由反應(yīng)②為取代反應(yīng)及A、B的結(jié)構(gòu)可知，b為ClCH₂CH=CH₂，反應(yīng)③中加氧去H為C=C的氧化反應(yīng)，反應(yīng)④為開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)，結(jié)合心得安的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式；
（1）根據(jù)上面的分析可知，試劑a是NaOH（或Na₂CO₃），故答案為：NaOH（或Na₂CO₃）；
（2））③的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；
（3）b為ClCH₂CH=CH₂，由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成，則合成流程為CH₃CH₂CH₃

Cl2

光照

CH₃CHClCH₃

NaOH/醇

△

CH₃CH=CH₂

Cl2

500℃

試劑b，所以反應(yīng)1的試劑與條件是Cl₂/光照；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為CH₃CHClCH₃+NaOH

乙醇

CH₂=CHCH₃+NaCl+H₂O；反應(yīng)3的反應(yīng)方程式為 CH₂=CHCH₃+Cl₂

光照

CH₂=CHCH₂Cl+HCl，
故答案為：Cl₂/光照；CH₃CHClCH₃+NaOH

乙醇

CH₂=CHCH₃+NaCl+H₂O；CH₂=CHCH₃+Cl₂

光照

CH₂=CHCH₂Cl+HCl；
（4）D為，D和1-萘酚的分子式都是C₁₀H₈O，它們的結(jié)構(gòu)不同，所以它們是同分異構(gòu)體，故答案為：是．

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及有機(jī)合成，把握合成流程中結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)的變化為解答的關(guān)鍵，明確官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系、反應(yīng)條件和反應(yīng)類型的關(guān)系、同分異構(gòu)體的推斷即可解答，題目難度中等．