Question

4．可降解塑料PCL的結(jié)構(gòu)可表示．其合成路線如圖．

已知：

回答下列問題：
（1）B中所含官能團的名稱是羥基．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式是．
（3）M的分子結(jié)構(gòu)中無支鏈．M生成D的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)．
（4）E是D的同分異構(gòu)體，具有相同的官能團．E的結(jié)構(gòu)簡式是．
（5）F生成G的化學(xué)方程式是HOOC（CH₂）₃CHOHCH₃$→_{△}^{濃硫酸}$HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₃+H₂O．
（6）下列說法正確的是bc．
a．K沒有順反異構(gòu)
b．M在一定條件下可發(fā)生聚合反應(yīng)
c．PCL的結(jié)構(gòu)中含有酯基
（7）H與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂OH+NaBr+H₂O．
（8）M的氧化產(chǎn)物己二酸是合成尼龍的原料之一．用B做原料可制得己二酸，請結(jié)合相關(guān)信息完成其合成路線流程圖（無機試劑任選）．$→_{△}^{濃硫酸}$$→_{Zn/H_{2}O}^{O_{3}}$OHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO$\stackrel{O_{2}}{→}$HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH．
已知：
合成路線流程圖示例：

Answer 1

分析 苯酚與氫氣加成生成環(huán)己醇B，B為，環(huán)己醇在Cu作催化劑的條件下氧化生成環(huán)己酮，結(jié)合信息①環(huán)己酮與過氧乙酸反應(yīng)生成D，D為，M的分子結(jié)構(gòu)中無支鏈．則M為HOOC（CH₂）₅OH，M能夠通過酯化反應(yīng)，縮聚生成高分子化合物，E是D的同分異構(gòu)體，具有相同的官能團，可知E為，E水解生成F，F(xiàn)為HOOC（CH₂）₃CHOHCH₃，F(xiàn)→G為消去反應(yīng)，結(jié)合信息②和G→H的反應(yīng)條件可知，G為HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₃，H為HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br，H水解生成K，K為HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂OH，其碳碳雙鍵上所連基團不同，存在順反異構(gòu)，據(jù)此分析．

解答 解：（1）苯酚與氫氣加成生成環(huán)己醇，環(huán)己醇中含有羥基，故答案為：羥基；
（2）環(huán)己醇在Cu作催化劑的條件下氧化生成環(huán)己酮，結(jié)合信息①D為，故答案為：；
（3）則M為HOOC（CH₂）₅OH，D為，M通過酯化反應(yīng)生成D，故答案為：酯化反應(yīng)；
（4）E是D的同分異構(gòu)體，具有相同的官能團，可知E為，故答案為：；
（5）F為HOOC（CH₂）₃CHOHCH₃，F(xiàn)→G為消去反應(yīng)，結(jié)合信息②和G→H的反應(yīng)條件可知，G為HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₃，F(xiàn)生成G的化學(xué)方程式是HOOC（CH₂）₃CHOHCH₃$→_{△}^{濃硫酸}$
HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₃+H₂O，故答案為：HOOC（CH₂）₃CHOHCH₃$→_{△}^{濃硫酸}$HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₃+H₂O；
（6）a、K為HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂OH，K中碳碳雙鍵上所連原子團不同，存在順反異構(gòu)，故a錯誤；
b、M為HOOC（CH₂）₅OH，能夠通過酯化反應(yīng)的方式縮聚生成高分子化合物，故b正確；
c、PCL的結(jié)構(gòu)可表示，各鏈節(jié)之間通過酯基相連，故c正確；
故答案為：bc；
（7）H為HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br，在NaOH溶液中發(fā)生中和反應(yīng)和鹵代烴的水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂OH+NaBr+H₂O，故答案為：HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂OH+NaBr+H₂O；
（8）苯酚與氫氣加成生成環(huán)己醇，環(huán)己醇發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，結(jié)合題給信息，用臭氧氧化生成OHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO，再氧化生成己二酸，合成路線為：
$→_{△}^{濃硫酸}$$→_{Zn/H_{2}O}^{O_{3}}$OHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO$\stackrel{O_{2}}{→}$HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$$→_{Zn/H_{2}O}^{O_{3}}$OHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO$\stackrel{O_{2}}{→}$HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題注意結(jié)合題給信息和官能團的轉(zhuǎn)化，特別是有機物官能團的性質(zhì)，是解答該題的關(guān)鍵，注意借鑒題給信息進行解答．