Question

16．烯烴和酚類是兩種重要的有機(jī)化工原料．完成下列填空：
（1）合成除苯乙烯外，還需要另外兩種單體，寫出這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡式CH₂=CH-CN、CH₂=CH-CH=CH₂．
（2）由苯乙烯合成（）需要三步，第一步選用的試劑為HBr，目的是保護(hù)碳碳雙鍵防止被加成．
（3）鄰甲基苯酚可合成A，分子式為C₇H₆O₃，在一定條件下A自身能縮聚成B．B的結(jié)構(gòu)簡式．
A與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（4）設(shè)計一條由制備A的合成路線
（合成路線常用的表示方法為：M$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$N…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物）．

Answer 1

分析 （1）鏈節(jié)主鏈為碳原子，且含有碳碳雙鍵，應(yīng)是烯烴、1，3-丁二烯之間發(fā)生的加聚反應(yīng)；
（2）苯乙烯先與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，然后再催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)，最后再氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到；
（3）鄰甲基苯酚可合成A，分子式為C₇H₆O₃，則A為，A發(fā)生縮聚反應(yīng)得到B；酚羥基的鄰位、對位位置與溴發(fā)生取代反應(yīng)；
（4）在堿性條件下水解得到，然后發(fā)生催化氧化得到，再氧化得到，最后用酸酸化得到．

解答 解：（1）鏈節(jié)主鏈為碳原子，且含有碳碳雙鍵，應(yīng)是烯烴、1，3-丁二烯之間發(fā)生的加聚反應(yīng)，除苯乙烯外，還需要另外兩種單體為：CH₂=CH-CN、CH₂=CH-CH=CH₂，
故答案為：CH₂=CH-CN、CH₂=CH-CH=CH₂；
（2）苯乙烯先與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，然后再催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)，最后再氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到，第一步的目的是：保護(hù)碳碳雙鍵防止被加成，
故答案為：HBr；保護(hù)碳碳雙鍵防止被加成；
（3）鄰甲基苯酚可合成A，分子式為C₇H₆O₃，則A為，A發(fā)生縮聚反應(yīng)得到B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，A與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（4）在堿性條件下水解得到，然后發(fā)生催化氧化得到，再氧化得到，最后用酸酸化得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，注意合成中對官能團(tuán)的保護(hù)，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查．