Question

3．丙烯是重要的化工原料，一定條件下可發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：

已知：
R-X$\stackrel{NaCN}{→}$R-CN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH
R-CH₂COOH$→_{P}^{Br_{2}}$
回答下列問題：
（1）以下化合物中含有羧基的是ABC．
A．化合物B        B．化合物C       C．化合物D        D．化合物E
（2）B的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)的2種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：HOCH₂CH₂CH₂CHO、、CH₃CH（OH）CH₂CHO或CH₃CH₂CH（OH）CHO、（CH₃）₂C（OH）CHO、HOCH₂CH（CH₃）CHO（寫其中任意2個）．
（3）寫出含碳數(shù)最少且與D互為同系物的有機物的結(jié)構(gòu)簡式HOOC-COOH；寫出D與足量乙醇發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 丙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為溴代烷，A與KCN發(fā)生取代反應(yīng)，生成，故A為，由信息R-CN水解得到RCOOH，可知B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成，與KCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C水解生成D為，與足量的乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E為，據(jù)此解答．

解答 解：丙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為溴代烷，A與KCN發(fā)生取代反應(yīng)，生成，故A為，由信息R-CN水解得到RCOOH，可知B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成，與KCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C水解生成D為，與足量的乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E為，
（1）A為，由信息R-CN水解得到RCOOH，可知B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成，與KCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C水解生成D為，與足量的乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E為，可知含有羧基的有BCD，
故答案為：ABC；
（2）的同分異構(gòu)體有多種，其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)，說明分子中含有醛基-CHO與羥基-OH，符合結(jié)構(gòu)的有機物為：HOCH₂CH₂CH₂CHO、CH₃CH（OH）CH₂CHO或CH₃CH₂CH（OH）CHO、（CH₃）₂C（OH）CHO、HOCH₂CH（CH₃）CHO，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CHO、CH₃CH（OH）CH₂CHO或CH₃CH₂CH（OH）CHO、（CH₃）₂C（OH）CHO、HOCH₂CH（CH₃）CHO （寫其中任意2個）；
（3）D為，其含C最少的同系物為乙二酸，結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-COOH，與足量的乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E為，化學(xué)方程式為，
故答案為：HOOC-COOH；．

點評 本題考查有機推斷與合成，涉及烯烴、鹵代烴、醇、羧酸的性質(zhì)以及根據(jù)信息進行的反應(yīng)等，是對有機化合物知識的綜合考查，注意利用有機物結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件進行推斷，能較好的考查考生的自學(xué)能力和思維能力，是高考熱點題型，難度中等．