Question

某高聚物的單體A（C₁₁H₁₂O₂）可發(fā)生以下變化：

已知：C的烴基部分被取代生成的一氯代物D有兩種；F的分子式為C₇H₈O，含有苯環(huán)，但與FeCl₃溶液不顯色．請回答：
（1）F分子中含有的官能團結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（2）由A生成B和F的反應(yīng)類型為（選填序號）

 

．
①氧化反應(yīng)      ②取代反應(yīng)    ③水解反應(yīng)      ④消去反應(yīng)
（3）B的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（4）分子式為C₇H₈O，含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體除F外還有

 

種．
（5）寫出下列方程式
①由A生成B和F

 

；
②B→C

 

；
③A在一定條件下生成高聚物

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：F的分子式為C₇H₈O，含有苯環(huán)，但與FeCl₃溶液不顯色，說明F不含酚羥基，F(xiàn)能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，說明F含有醇羥基，故F為，則G為，H為．A在酸性條件下水解生成F與B，結(jié)合A的分子式可知，A含有1個酯基，故B的分子式為C₄H₆O₂，含有1個羧基，A的不飽和度為

2×11+2-12

2

=6，則B分子中還存在碳碳雙鍵，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的烴基部分被取代生成的一氯代物D有兩種，則C為（CH₃）₂CHCOOH，B為CH₂=C（CH₃）COOH，故A為，A發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物為，C與氫氧化鈉反應(yīng)生成E為（CH₃）₂CHCOONa，C與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為（CH₃）₂CH（Cl）COOH或ClCH₂CH（CH₃）COOH，據(jù)此解答．

解答： 解：F的分子式為C₇H₈O，含有苯環(huán)，但與FeCl₃溶液不顯色，說明F不含酚羥基，F(xiàn)能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，說明F含有醇羥基，故F為，則G為，H為．A在酸性條件下水解生成F與B，結(jié)合A的分子式可知，A含有1個酯基，故B的分子式為C₄H₆O₂，含有1個羧基，A的不飽和度為

2×11+2-12

2

=6，則B分子中還存在碳碳雙鍵，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的烴基部分被取代生成的一氯代物D有兩種，則C為（CH₃）₂CHCOOH，B為CH₂=C（CH₃）COOH，故A為，A發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物為，C與氫氧化鈉反應(yīng)生成E為（CH₃）₂CHCOONa，C與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為（CH₃）₂CH（Cl）COOH或ClCH₂CH（CH₃）COOH，
（1）F為，分子中含有的官能團結(jié)構(gòu)簡式是：-OH，故答案為：-OH，故答案為：-OH；
（2）由A生成B和F發(fā)生酯的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，故答案為：②③，故答案為：②③；
（3）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=C（CH₃）COOH，故答案為：CH₂=C（CH₃）COOH；
（4）分子式為C₇H₈O，含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體除F（），可以有一個側(cè)鏈為-OCH₃，可以有2個側(cè)鏈為-OH、-CH₃，有鄰、間、對三種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有4種，故答案為：4；
（5）①由A生成B和F的方程式為：+H₂O

稀硫酸

△

+CH₂=C（CH₃）COOH；
②B→C的化學(xué)方程式為：CH₂=C（CH₃）COOH+H₂

催化劑

（CH₃）₂CHCOOH；
③A在一定條件下生成高聚物的方程式為：n

催化劑

，
故答案為：+H₂O

稀硫酸

△

+CH₂=C（CH₃）COOH；
CH₂=C（CH₃）COOH+H₂

催化劑

（CH₃）₂CHCOOH；
n

催化劑

．

點評：本題考查有機物推斷，根據(jù)F的分子式及發(fā)生的反應(yīng)確定其結(jié)構(gòu)簡式，由A、F的分子式確定B的分子式、含有官能團，結(jié)合C發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)特點確定B的結(jié)構(gòu)簡式，進而確定A的結(jié)構(gòu)簡式，較好的考查學(xué)生的分析推理能力，難度中等．