Question

【題目】有機(jī)物P可用于治療各種類(lèi)型高血壓及心絞痛，其合成路線(xiàn)如圖所示：

已知：

(1)P中含氧官能同的名稱(chēng)為______________。

(2)A→B的化學(xué)方程式為_______________。

(3)C→D的反應(yīng)類(lèi)型為_________________。

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，E→F所需的試劑和條件為______________________。

(5)芳香族化合物Q是C的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的Q有__________種。

①苯環(huán)上有三個(gè)取代基 ②分子中含有“”原子團(tuán)

(6)J()是一種藥物中間體，參照上述合成路線(xiàn)和相關(guān)信息，設(shè)計(jì)以苯甲酸、苯酚和為原料制備J的合成路線(xiàn)________________(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】羥基、醚鍵 +HCl 還原反應(yīng) 濃硫酸、加熱 20

【解析】

乙酸與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成CH3COCl，在氯化鋁環(huán)境下與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成HO-C6H4-COCH3，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后與Zn（Hg）發(fā)生還原反應(yīng)，生成HO-C6H4-CH2CH2Cl，在堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng)后酸化生成HO-C6H4-CH2CH2OH，再與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)，生成，最后再經(jīng)過(guò)兩次取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。

(1)根據(jù)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)可知，P中含氧官能同的名稱(chēng)為羥基、醚鍵。

(2)根據(jù)分子式變化可知，反應(yīng)為取代反應(yīng)，A→B的化學(xué)方程式為+HCl。

(3)碳氧雙鍵轉(zhuǎn)化為碳?xì)滏I，C→D的反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)。

(4)根據(jù)逆推法，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和F的羥基反應(yīng)，生成醚鍵，所需的試劑和條件為濃硫酸、加熱。

(5)芳香族化合物Q是C的同分異構(gòu)體，分子式為C8H7O2Cl，①苯環(huán)上有三個(gè)取代基 ②分子中含有“”原子團(tuán)，根據(jù)排列組合方法，同時(shí)滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體有20種。

(6)參照上述合成路線(xiàn)和相關(guān)信息，根據(jù)逆推法，制備的合成路線(xiàn)為。