Question

8．某興趣小組以乙烯等為主要原料合成藥物普魯卡因：

已知：
（1）對于普魯卡因，下列說法正確的是C．
A．一個分子中有11個碳原子   B．不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．可發(fā)生水解反應(yīng)
（2）化合物Ⅰ的分子式為C₇H₇NO₂，1mol化合物Ⅰ能與3mol H ₂恰好完全反應(yīng)．
（3）化合物Ⅰ在濃H ₂SO ₄和加熱的條件下，自身能反應(yīng)生成高分子聚合物Ⅲ，寫出Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式．
（4）請用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備B（無機(jī)試劑任選）的有關(guān)反應(yīng)，并指出所屬的反應(yīng)類型CH₂=CH₂+HCl$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂Cl （加成反應(yīng)）、2CH₃CH₂Cl+NH₃→HN（CH₂CH₃）₂+2HCl （取代反應(yīng)）．

Answer 1

分析 由普魯卡因、對氨基苯甲酸的結(jié)構(gòu)，可知A為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，B應(yīng)為（CH₂CH₃）₂NH，
（1）A．普魯卡因分子含有13個碳原子；
B．含有苯環(huán)，具有苯的性質(zhì)；
C．含有酯基，具有酯的性質(zhì)；
（2）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式書寫分子式；苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）化合物Ⅰ含有羧基、氨基，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物；
（4）結(jié)合信息可知，乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl再與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成HN（CH₂CH₃）₂．

解答 解：由普魯卡因、對氨基苯甲酸的結(jié)構(gòu)，可知A為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，B應(yīng)為（CH₂CH₃）₂NH．
（1）A．由結(jié)構(gòu)可知，普魯卡因分子含有13個碳原子，故A錯誤；
B．含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤；
C．含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確，
故答案為：C；
（2）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C₇H₇NO₂，苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol化合物I能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，
故答案為：C₇H₇NO₂；3；
（3）化合物Ⅰ含有羧基、氨基，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，則高聚物結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)普魯卡因和化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH ₂CH ₂N（CH ₂CH ₃） ₂．B與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成A，則根據(jù)已知信息可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH ₂CH ₃） ₂NH．可由CH ₃CH ₂Cl和NH ₃反應(yīng)生成，以乙烯為原料，則應(yīng)先和HCl加成，生成CH ₃CH ₂Cl，相關(guān)反應(yīng)的方程式為CH ₂=CH ₂+HCl $\stackrel{催化劑}{→}$CH ₃CH ₂Cl、2CH ₃CH ₂Cl+NH ₃→HN（CH ₂CH ₃） ₂+2HCl，
故答案為：CH₂=CH₂+HCl$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂Cl （加成反應(yīng)）、2CH₃CH₂Cl+NH₃→HN（CH₂CH₃）₂+2HCl （取代反應(yīng)）．

點評 本題考查有機(jī)物推斷與合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，題目難度中等，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，（4）中注意對反應(yīng)信息的理解與運(yùn)用，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析能力及邏輯推理能力．