Question

8．松節(jié)油是生產(chǎn)高級香料的重要原料，是綠色可再生資源．
（1）月桂烯是松節(jié)油中的常見組分，月桂烯的結(jié)構(gòu)簡式為   ，也可簡寫為   ，其分子式是C₁₀H₁₆，可以發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有①④（選填序號）．
①加成反應(yīng) ②消去反應(yīng) ③酯化反應(yīng) ④氧化反應(yīng)
（2）下列物質(zhì)也是松節(jié)油中的常見組分．

這些物質(zhì)中，與月桂烯互為同分異構(gòu)體的是①③（選填序號）．
（3）有機(jī)物C₁₀H₁₈O是無色油狀液體，具有鈴蘭香氣．它的一種合成路線如圖所示：

1mol C₂H₄O₂與適量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）； C₁₀H₁₈O能夠使溴的四氯化碳溶液褪色．經(jīng)測定，C₁₀H₁₈O分子中含有三個(gè)甲基（-CH₃），其中一個(gè)甲基不在分子碳鏈的兩端；C₁₀H₁₈O分子中有一個(gè)碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)．請回答下列問題：
①C₂H₄O₂與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的離子方程式是CH₃COOH+HCO₃^-═CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O．
②C₁₀H₁₈O分子所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、羥基．
③有機(jī)物C₁₀H₁₇Cl的結(jié)構(gòu)簡式是．
④C₁₂H₂₀O₂在氫氧化鈉存在條件下水解的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 （1）結(jié)合結(jié)構(gòu)簡式確定分子式，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、加聚和氧化反應(yīng)；
（2）分子式相同結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物屬于同分異構(gòu)體；
（3）月桂烯和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A和醋酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B水解生成C和D，1mol D與適量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳22.4L，說明D中含有一個(gè)羧基，結(jié)合D的分子式知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COOH，C能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，說明C中含有不飽和鍵，經(jīng)測定，C分子中含有三個(gè)甲基，其中一個(gè)甲基不在分子碳鏈的兩端，C分子中有一個(gè)碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和醋酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知有機(jī)物分子式為C₁₀H₁₆，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、加聚和氧化反應(yīng)，故答案為：C₁₀H₁₆；①④；
（2）月桂烯中含有三個(gè)碳碳雙鍵，一個(gè)環(huán)狀相當(dāng)于一個(gè)碳碳雙鍵，所以剩余部分還有兩個(gè)碳碳雙鍵，所以符合條件的是①③，故答案為：①③；
（3）①C₂H₄O₂與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的離子方程式是CH₃COOH+HCO₃^-═CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O，故答案為：CH₃COOH+HCO₃^-═CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O；
②C₁₀H₁₈O的結(jié)構(gòu)簡式為：，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羥基，故答案為：碳碳雙鍵、羥基；
③有機(jī)物C₁₀H₁₇Cl的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
④C₁₂H₂₀O₂在堿性條件下水解生成乙酸和C，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷和合成，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，題目難度較大，注意把握題給信息為解答該題的關(guān)鍵，注意有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和變化．