Question

12．丁苯酞（J）是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下

已知：
①
②E的核磁共振氫譜只有一組峰；
③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)．
⑤苯環(huán)上的鹵原子在常壓下遇到NaOH溶液很難水解．
回答下列問題：
（1）G中官能團的名稱：羥基、溴原子
（2）D的系統(tǒng)命名是2-甲基-1-丙烯；J的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）由A生成B的化學(xué)方程式為+Br₂$\stackrel{Fe}{→}$+HBr，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（4）C與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（5）H在一定條件下生成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為．
（6）G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，任寫出其中兩種符合上述條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式任意2種．
（7）由甲醛、化合物A與液溴為原料經(jīng)下列步驟可得到2一苯基乙醇．
A$\stackrel{反應(yīng)條件1}{→}$K$\stackrel{反應(yīng)條件2}{→}$L$→_{H_{2}O}^{HCHO}$
反應(yīng)條件1為Br₂、光照；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為鎂、乙醚；L的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 E的核磁共振氫譜只有一組峰，則E為（CH₃）₃CBr，可知D為，根據(jù)信息①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，由G的結(jié)構(gòu)逆推可知C為，則B為，A為．根據(jù)題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，則J為．
（7）由甲醛和合成2一苯基乙醇，可以用甲苯與氯氣光照條件下發(fā)生取代生成一氯甲苯，再與鎂、乙醚作用生成，再與甲醛反應(yīng)可得2一苯基乙醇．

解答 解：E的核磁共振氫譜只有一組峰，則E為（CH₃）₃CBr，可知D為，根據(jù)信息①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，由G的結(jié)構(gòu)逆推可知C為，則B為，A為．根據(jù)題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，則J為．
（1）G中官能團的名稱：羥基、溴原子，故答案為：羥基、溴原子；
（2）D為，系統(tǒng)命名是：2-甲基-1-丙烯，J的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：2-甲基-1-丙烯；；
（3）由A生成B的化學(xué)方程式為：+Br₂$\stackrel{Fe}{→}$+HBr，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：+Br₂$\stackrel{Fe}{→}$+HBr；取代反應(yīng)；
（4）C與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）H（）在一定條件下生成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
 （6）G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰，且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，可能結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：任意2種；
（7）由信息①中的轉(zhuǎn)化可知，甲苯與溴在光照條件下得到，再與Mg/乙醚反應(yīng)得到，最后與HCHO反應(yīng)、水解得到2-苯基乙醇，L的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：Br₂、光照；鎂、乙醚；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物分子、G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件推斷，注意對題目信息的理解，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．