Question

【題目】奧美拉唑主要用于十二指腸潰瘍和胃潰的治療，靜脈注射可用于消化性潰瘍急性出血的治療，反應中間體F和奧美拉唑的合成路線如圖：

I>中間體F的合成：

II.奧美拉唑的合成：

已知：R-OHR-Cl

R1-SH+R2-XR1-S-R2

結(jié)合上述合成路線，請回答：

（1）下列說法正確的是_____。

A.奧美拉唑的分子式為C18H19N3O3S

B.J生成K的反應類型為加成反應

C.化合物C可以發(fā)生的反應類型有取代、還原、加成

D.設計A轉(zhuǎn)化為B的目的是保護其中的官能團

（2）化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為_____；

（3）請寫出A→B的反應方程式_____；

（4）試寫出同時滿足下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體：_____。

①分子中含苯環(huán)，遇FeC13顯紫色

②分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子。

（5）利用已有知識和題中涉及的反應，設計從乙烯合成的路線_____。(用流程圖表示，無機試劑任選)

Answer 1

【答案】C、D 、、、

【解析】

根據(jù)A到B反應和B的結(jié)構(gòu)簡式得到A結(jié)構(gòu)簡式為，B到C發(fā)生硝化反應得到C為，C到D發(fā)生水解反應得到D為，D反應生成，根據(jù)信息2和I和F反應生成J，推出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為。

⑴A. 根據(jù)奧美拉唑的結(jié)構(gòu)簡式得出分子式為C18H18N3O3S，故A錯誤；B. 加氧去氫是氧化反應，因此J生成K的反應類型為氧化反應，故B錯誤；C. 化合物C()含有苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應，也叫還原反應，有肽鍵能夠發(fā)生水解反應，也叫取代反應，故C正確；D. 設計A轉(zhuǎn)化為B的目的在硝化反應時保護—NH2，故D正確；綜上所述，答案為CD。

⑵根據(jù)信息2和I和F反應生成J，推出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為：。

⑶A→B的反應方程式；故答案為：。

⑷①分子中含苯環(huán)，遇FeC13顯紫色，說明含酚羥基；②分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子；滿足下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體：、、、；故答案為：、、、。

⑸乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應得到，和氨氣反應生成，在CS2/KOH/C2H5OH作用下反應生成，合成路線為

；故答案為：。