Question

【題目】2005年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予了研究烯烴復(fù)分解反應(yīng)的科學(xué)家，以表彰他們作出的卓越貢獻(xiàn)。烯烴復(fù)分解反應(yīng)原理如下：C2H5CH=CHCH3+CH2=CH2C2H5CH=CH2+CH2=CHCH3。現(xiàn)以烯烴C5H10為原料，合成有機(jī)物M和N，合成路線如圖：

（1）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（2）按系統(tǒng)命名法，B的名稱是__。

（3）F→G的反應(yīng)類型是___。

（4）寫出D→M的化學(xué)方程式__。

（5）已知X的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且取代基無甲基，則N含有的官能團(tuán)是（填名稱）___。

（6）滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體共有__種，寫出任意一種的結(jié)構(gòu)簡式__。

①遇FeCl3溶液顯紫色②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種

（7）寫出E→F合成路線(在指定的3個(gè)方框內(nèi)寫有機(jī)物，有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件，若出現(xiàn)步驟合并，要標(biāo)明反應(yīng)的先后順序)___。

Answer 1

【答案】CH2=C(CH3)CH2CH3 3，4—二甲基—3—己烯 消去反應(yīng) +2H2O 碳碳雙鍵，酯基 3 、、 CH3CH2Br(CH3)CH2BrCH3CH2COH(CH3)CH2OHCH3CH2COH(CH3)CHO

【解析】

由F的結(jié)構(gòu)簡式可知A應(yīng)為CH2=C（CH3）CH2CH3，生成E為CH2BrCBr（CH3）CH2CH3，F發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G為，由（5）知X的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且取代基無甲基，結(jié)合N的分子式可知N的結(jié)構(gòu)簡式為，可知X為苯乙醇，由M的分子式可知D含有8個(gè)C，結(jié)合信息可知B為CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3，則C為CH3CH2CBr（CH3）CBr（CH3）CH2CH3，D為CH3CH2COH（CH3）COH（CH3）CH2CH3，M為，以此解答該題。

（1）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合A的分子式分析A為CH2=C（CH3）CH2CH3，故答案為：CH2=C(CH3)CH2CH3；

（2）由以上分析可知B為CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3，根據(jù)系統(tǒng)命名法命名為3，4—二甲基—3—己烯，故答案為：3，4—二甲基—3—己烯；

（3）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式及G的分子式分析，F→G的過程為脫去一個(gè)水分子，形成雙鍵的過程，該反應(yīng)為消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；

（4）D為CH3CH2COH（CH3）COH（CH3）CH2CH3，M為，反應(yīng)的方程式為，故答案為：；

（5）根據(jù)上述分析N為，其中所含官能團(tuán)為：碳碳雙鍵，酯基，故答案為：碳碳雙鍵，酯基；

（6）X為苯乙醇，對應(yīng)的同分異構(gòu)體①遇FeCl3溶液顯紫色，則羥基連接在苯環(huán)，②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，若苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，則另一取代基為乙基，只能為對位，若苯環(huán)上有三個(gè)取代基，則一個(gè)為羥基，兩個(gè)是甲基，兩個(gè)甲基的可以位置在羥基的鄰位或間位，所以共3種，，故答案為：3；；

（7）E為CH2BrCBr（CH3）CH2CH3，可先水解生成CH2OHCOH（CH3）CH2CH3，端點(diǎn)的羥基在銅催化條件下可以被氧化生成醛，2號碳上的羥基由于2號碳上沒有氫原子，所以不能被氧化，醛基被弱氧化劑氧化，酸化后反應(yīng)生成酸，反應(yīng)的流程為：CH3CH2Br(CH3)CH2BrCH3CH2COH(CH3)CH2OHCH3CH2COH(CH3)CHO；

故答案為：CH3CH2Br(CH3)CH2BrCH3CH2COH(CH3)CH2OHCH3CH2COH(CH3)CHO。