Question

15．酒石酸托特羅定主要用于由膀胱過動癥引起的尿頻、尿急和急迫性尿失禁等癥狀．工業(yè)合成該藥物的中間體（F）的路線如圖：

已知：
回答下列問題：
（1）D分子中的含氧官能團(tuán)名稱為羧基、醚鍵；B→C包含兩步反應(yīng)，反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）寫出苯甲醛與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
①能使溴的CCl₄溶液褪色；
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式等．（任寫一種）
（5）已知呋喃丙胺（）是一種高效麻醉劑，寫出以、CH₃CHO、NH（CH₃）₂為原料制備呋喃丙胺的合成路線流程圖（無機(jī)試劑自選）．合成路線流程圖如下：．

Answer 1

分析 （1）由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的含氧官能團(tuán)為羧基、醚鍵；
對比B、C結(jié)構(gòu)可知，B與對甲基苯酚發(fā)生酯化反應(yīng)，甲基間位的C-H鍵斷裂與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)形成六元環(huán)；
（2）由信息可知，對比苯甲醛與乙醛反應(yīng)得到A為；
（3）苯甲醛與銀氨溶液反應(yīng)氧化反應(yīng)得到苯甲酸銨、Ag、氨氣與水；
（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能使溴的CCl₄溶液褪色，說明含有不飽和鍵，可以是碳碳三鍵等，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，結(jié)合分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫書寫；
（5）與CH₃CHO在氫氧化鈉、加熱條件下得到，再用新制氫氧化銅氧化、然后酸化得到，再與SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)得到，最后與NH（CH₃）₂反應(yīng)得到．

解答 解：（1）由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的含氧官能團(tuán)為羧基、醚鍵；
對比B、C結(jié)構(gòu)可知，B與對甲基苯酚發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，甲基間位的C-H鍵斷裂與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)形成六元環(huán)，
故答案為：羧基、醚鍵；取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；
（2）由信息可知，對比苯甲醛與乙醛反應(yīng)得到A為，
故答案為：；
（3）苯甲醛與銀氨溶液反應(yīng)氧化反應(yīng)得到苯甲酸銨、Ag、氨氣與水，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能使溴的CCl₄溶液褪色，說明含有不飽和鍵，可以是碳碳三鍵等，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合條件的同分異構(gòu)體有：、等，
故答案為：等；
（5）與CH₃CHO在氫氧化鈉、加熱條件下得到，再用新制氫氧化銅氧化、然后酸化得到，再與SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)得到，最后與NH（CH₃）₂反應(yīng)得到，合成路線流程圖：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成與推斷、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，注意利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中隱含信息進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，較好的考查學(xué)生信息獲取與知識遷移運(yùn)用能力，難度中等．