Question

13．有機(jī)物G是一種醫(yī)藥中間體，可通過如圖所示路線合成．A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C₇H₈．

已知：
請(qǐng)回答以下問題：
（1）A的電子式是；
（2）C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；
（3）在一定條件下，兩個(gè)E分子發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯，寫出該環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）G與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是；
（5）滿足以下條件的F的同分異構(gòu)體（不含F(xiàn)）共有18種；
①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②可以發(fā)生水解反應(yīng)
其中核磁共振氫譜吸收峰最少的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為CH₂=CH₂，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知F為，H的分子式是C₇H₈，根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H含有一個(gè)苯環(huán)，故H為，由J的結(jié)構(gòu)可知I為，I發(fā)生氧化反應(yīng)得到J，J發(fā)生水解反應(yīng)得到E（鄰羥基苯甲酸），E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到F為，D和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，以此解答該題．

解答 解：A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為CH₂=CH₂，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知F為，H的分子式是C₇H₈，根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H含有一個(gè)苯環(huán)，故H為，由J的結(jié)構(gòu)可知I為，I發(fā)生氧化反應(yīng)得到J，J發(fā)生水解反應(yīng)得到E（鄰羥基苯甲酸），E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到F為，D和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，
（1）A為CH₂=CH₂，電子式為，故答案為：；
（2）C為CH₃COOH，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）兩個(gè)E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（4）G為，含有酯基，可在堿性條件下水解，與氫氧化鈉反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）F為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，應(yīng)含有酚羥基，②可以發(fā)生水解反應(yīng)，則含有酯基，
如苯環(huán)含有兩個(gè)取代基，一個(gè)為羥基，另一個(gè)可為-COOCH₃、-OOCCH₃、-CH₂OOCH，各有鄰、間、對(duì)3種，共9種；
如含有3個(gè)取代基，則取代基分別為-OH、-CH₃、-OOCH，共10種同分異構(gòu)體，
則除F外還有18種，
當(dāng)含有取代基為-OH、-COOCH₃且位于對(duì)位時(shí)核磁共振氫譜吸收峰最少，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有4種H，
故答案為：18；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，需要學(xué)生具有扎實(shí)的基礎(chǔ)知識(shí)才能解答，知道常見有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)、反應(yīng)類型及反應(yīng)條件，難點(diǎn)是限制型同分異構(gòu)體種類判斷．