Question

9．鹵代烴和醇均可看作烴分子中的氫原子被取代的衍生物．

（1）分子式為C₅H₁₁O且與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的放出H₂的化合物有（不考慮立體異構(gòu)）8種．
（2）某化合物的A分子式為C₅H₁₁Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個-CH₃、兩個-CH₂-、一個  和一個-Cl．它的可能的結(jié)構(gòu)有4種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH₂CH₂CHClCH₃．

Answer 1

分析 （1）分子式為C₅H₁₂O的有機物，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，說明分子中含有-OH，該物質(zhì)為戊醇，可以看作羥基取代戊烷形成的醇，戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷，結(jié)合等效氫判斷；
（2）C₅H₁₁Cl為戊烷的一氯代物，判斷和書寫烷烴的一氯代物的異構(gòu)體可以按照以下步驟來做：先確定烷烴的碳鏈異構(gòu)，即烷烴的同分異構(gòu)體． 找出等效的氫原子． 根據(jù)先中心后兩邊的原則，將氯原子逐一去代替氫原子．據(jù)此判斷符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目．

解答 解：（1）分子式為C₅H₁₂O的有機物，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，說明分子中含有-OH，該物質(zhì)為戊醇，可以看作羥基取代戊烷形成的醇，戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷，
CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃分子中有3種H原子，被-OH取代得到3種醇；
CH₃CH₂CH（CH₃）₂分子中有4種H原子，被-OH取代得到4種醇；
C（CH₃）₄分子中有1種H原子，被-OH取代得到1種醇；
所以該有機物的可能結(jié)構(gòu)有8種，故答案為：8；
（2）戊烷的同分異構(gòu)體有CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃、、．
若為CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃，一氯代物有：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Cl；CH₃CH₂CH₂CHClCH₃；CH₃CH₂CHClCH₂CH₃；
其中CH₃CH₂CH₂CHClCH₃；CH₃CH₂CHClCH₂CH₃符合條件．
若為，一氯代物有：CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl；CH₃CH（CH₃）CHClCH₃；CH₃CCl（CH₃）CH₂CH₃；
CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃；
其中CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl；CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃符合條件．

若為，一氯代物：CH₃C（CH₃）₂CH₂Cl，不符合條件．
故符合條件有4種．任意寫出一種同分異構(gòu)體；
故答案為：4；CH₃CH₂CH₂CHClCH₃．

點評 本題考查有機物的推斷、同分異構(gòu)體的書寫等，難度中等，可以利用烴基異構(gòu)判斷，但相對羥基取代復(fù)雜．