Question

7．阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥，學名為乙酰水楊酸，結構簡式為．某探究小組在實驗室探究阿司匹林的合成，主要原料是水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[（CH₃CO）₂O]，制備基本實驗流程如下：

已知：①乙酰水楊酸是白色晶體，易溶于乙醇、乙醚，在128～135℃易分解．
②主要試劑和產(chǎn)品的其它物理常數(shù)

名稱	相對分子質量	熔點或沸點（℃）	水溶性
水楊酸	132	158（熔點）	微溶
醋酸酐	102	139.4（沸點）	與水反應
乙酰水楊酸	180	135（熔點）	微溶

請根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）寫出水楊酸與醋酸酐制備阿司匹林的化學方程式．
（2）制備阿司匹林主反應時，儀器必須干燥的原因是防止醋酸酐與水反應．
（3）合成阿司匹林主反應時，最合適的加熱方法是水浴加熱，除酒精燈外，該加熱裝置還需要的玻璃儀器有燒杯（或水浴鍋）、溫度計．
（4）提純粗產(chǎn)品時加入飽和NaHCO₃溶液至沒有CO₂產(chǎn)生為止，再抽濾（即減壓過濾），結合提純流程回答加飽和NaHCO₃溶液的目的是使乙酰水楊酸與NaHCO₃溶液反應，轉化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，便于分離．
（5）最終所得產(chǎn)品可能仍含有少量水楊酸，檢驗含有水楊酸的操作和現(xiàn)象是取少量粗產(chǎn)品于試管中，加適量乙醇（或蒸餾水）溶解，滴加幾滴FeCl₃溶液，若呈紫色則含水楊酸，若無紫色出現(xiàn)，說明產(chǎn)品中不含水楊酸．．

Answer 1

分析 水楊酸和醋酸酐加入濃硫酸反應，搖勻水浴加熱85°C-90°C，冷卻得到阿司匹林，抽濾洗滌得到粗產(chǎn)品，加入飽和碳酸氫鈉溶液至沒有CO₂產(chǎn)生為止，使乙酰水楊酸與NaHCO₃溶液反應，轉化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，便于分離，加入鹽酸生成水楊酸，再抽濾（即減壓過濾）干燥，得到較純凈的阿司匹林，
（1）由水楊酸、乙酸酐與阿司匹林的結構可知，水楊酸中酚羥基中H原子與乙酸酐中-OCCH₃交換，同時生成CH₃COOH；
（2）乙酸酐容易發(fā)生水解，故儀器應干燥；
（3）控制溫度在85℃～90℃，溫度對于100℃，應采取水浴加熱，依據(jù)該加熱裝置選擇儀器，水浴加熱是利用加熱水，用溫度計控制水的溫度，達到反應所需溫度；
（4）乙酰水楊酸為微溶于水的物質，加入鹽之后可以轉化為易溶于水的鹽，易與不溶性雜質分離；
（5）水楊酸含有酚羥基，加適量乙醇（或蒸餾水）溶解，遇氯化鐵溶液呈紫色，據(jù)此設計檢驗檢驗產(chǎn)品中是否混有水楊酸；

解答 解：（1）由水楊酸、乙酸酐與阿司匹林的結構可知，水楊酸中酚羥基中H原子與乙酸酐中-OCCH₃交換，同時生成CH₃COOH，反應方程式為：，
故答案為：；
（2）乙酸酐容易發(fā)生水解生成乙酸，故儀器應干燥防止乙酸酐水解，故答案為：防止乙酸酐水解；
（3）控制溫度在85℃～90℃，小于100℃，應使用水浴加熱，水浴加熱是利用加熱水，用溫度計控制水的溫度，達到反應所需溫度，除酒精燈外，該加熱裝置還需要的玻璃儀器有，燒杯（或水浴鍋），溫度計，
故答案為：水浴加熱；燒杯（或水浴鍋），溫度計；
（4）乙酰水楊酸為微溶于水的物質，加入鹽之后可以轉化為易溶于水的鹽，易與不溶性雜質分離，
故答案為：使乙酰水楊酸與NaHCO₃溶液作用轉化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，與不溶性雜質分離；
（5）水楊酸含有酚羥基，遇氯化鐵溶液呈紫色，具體方案為：向水中加入少量產(chǎn)品，加適量乙醇（或蒸餾水）溶解，然后滴加FeCl₃溶液，若有紫色出現(xiàn)，說明產(chǎn)品中有水楊酸；若無紫色出現(xiàn)，說明產(chǎn)品中不含水楊酸，
故答案為：向水中加入少量產(chǎn)品，加適量乙醇（或蒸餾水）溶解，然后滴加FeCl₃溶液，若有紫色出現(xiàn)，說明產(chǎn)品中有水楊酸；若無紫色出現(xiàn)，說明產(chǎn)品中不含水楊酸．

點評 本題考查有機物的合成、實驗基本操作、物質的分離提純、實驗方案設計等，題目難度中等，注意掌握基本操作與有機物的性質．