Question

14．寫出符合下列要求的所有有機物的同分異構(gòu)體：
①0.2mol有機物完全燃燒，消耗2.1mol O₂，只生成CO₂和H₂O且物質(zhì)的量分別為1.8mol和1.0mol；
②屬于芳香族化合物，且苯環(huán)上有兩個取代基；
③苯環(huán)上的一元取代物只有二種；
④紅外光譜顯示分子結(jié)構(gòu)中只有一個甲基，有一COO一結(jié)構(gòu)；
⑤不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)．

Answer 1

分析 ①0.2mol有機物完全燃燒，消耗2.1mol O₂，據(jù)此可計算出1mol該有機物消耗氧氣的物質(zhì)的量；根據(jù)生成CO₂和H₂O的物質(zhì)的量分別為1.8mol和1.0mol，可確定該有機物分子中含有C、H原子數(shù)，再結(jié)合耗氧量確定該有機物的分子式；
②屬于芳香族化合物，分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基；
③苯環(huán)上的一元取代物只有二種，說明苯環(huán)上的兩個取代基處于對位；
④紅外光譜顯示分子結(jié)構(gòu)中只有一個甲基，有一COO一結(jié)構(gòu)，說明側(cè)鏈不存在支鏈，且應(yīng)該為甲酸酯；
⑤不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，其分子中不含有羧基，應(yīng)該含有酯基；
再根據(jù)該有機物的不飽和度確定其可能的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：①0.2mol有機物完全燃燒，消耗2.1mol O₂，則1mol該有機物消耗氧氣的物質(zhì)的量為：$\frac{2.1mol}{0.2mol}$mol=10.5mol；
生成CO₂和H₂O的物質(zhì)的量分別為1.8mol和1.0mol，則該有機物分子中含有C、H原子數(shù)為：N（C）=$\frac{1.8mol}{0.2mol}$=9、N（H）=$\frac{1.0mol×2}{0.2mol}$=10，
9molC、10molH消耗氧氣的物質(zhì)的量為：9mol+$\frac{10mol}{4}$=11.5mol＞10.5mol，則該有機物分子中一定含有2個氧原子，
所以該有機物的分子式為C₉H₁₀O₂，
②屬于芳香族化合物，分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基；
③苯環(huán)上的一元取代物只有二種，說明苯環(huán)上的兩個取代基處于對位；
④紅外光譜顯示分子結(jié)構(gòu)中只有一個甲基，有一COO一結(jié)構(gòu)，說明側(cè)鏈不存在支鏈，且為甲酸酯；
⑤不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，其分子中不含有羧基，應(yīng)該含有酯基；
該有機物的不飽和度為：$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，結(jié)合分子式可知，該有機物可能的結(jié)構(gòu)簡式為：、、，
答：該有機物可能的結(jié)構(gòu)簡式為、、．

點評 本題考查了有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的確定，題目難度中等，明確常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意掌握同分異構(gòu)體的書寫原則，試題培養(yǎng)了學生的分析能力及靈活應(yīng)用能力．