Question

姜黃素具有抗突變和預(yù)防腫瘤的作用，其合成路線如下：

已知：
i．G能與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，且1molG能與3molNa反應(yīng)．
ii． 
請回答：
（1）C的名稱

 

    D→E的反應(yīng)類型是

 

（2）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

D與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的離子方程式是

 

（3）寫出K的結(jié)構(gòu)簡式

 

；姜黃素的分子中有2個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡式是

 

（4）寫出一種符合下列條件的香蘭醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

①苯環(huán)上的一硝基取代物有2種    ②1mol該物質(zhì)水解，最多消耗3mol NaOH．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為1、2-二溴乙烷，B生成C，C生成DC₂H₂O₂，D為乙二醛，結(jié)構(gòu)簡式為OHC-CHO，則C是乙二醇，結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂OH，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E的核磁共振氫譜中有兩個(gè)峰，說明E中含有兩類氫原子，則E的結(jié)構(gòu)簡式為OHC-COOH，E反應(yīng)生成G，G能與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，且1molG能與3molNa反應(yīng)，說明G中含有羧基、三個(gè)-OH基團(tuán)，結(jié)合E和的結(jié)構(gòu)可知G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G中醇羥基被氧化生成羰基，即G被氧化生成J，J反應(yīng)生成K，結(jié)合已知信息得，K的結(jié)構(gòu)簡式為：，香蘭醛反應(yīng)生成姜黃素，姜黃素的分子中有2個(gè)甲基，結(jié)合已知信息得，姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答： 解：乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為1、2-二溴乙烷，B生成C，C生成DC₂H₂O₂，D為乙二醛，結(jié)構(gòu)簡式為OHC-CHO，則C是乙二醇，結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂OH，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E的核磁共振氫譜中有兩個(gè)峰，說明E中含有兩類氫原子，則E的結(jié)構(gòu)簡式為OHC-COOH，E反應(yīng)生成G，G能與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，且1molG能與3molNa反應(yīng)，說明G中含有羧基、三個(gè)-OH基團(tuán)，結(jié)合E和的結(jié)構(gòu)可知G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G中醇羥基被氧化生成羰基，即G被氧化生成J，J反應(yīng)生成K，結(jié)合已知信息得，K的結(jié)構(gòu)簡式為：，香蘭醛反應(yīng)生成姜黃素，姜黃素的分子中有2個(gè)甲基，結(jié)合已知信息得，姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）C為HOCH₂CH₂OH，C的名稱乙二醇，D→E的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，
故答案為：乙二醇；氧化反應(yīng)；
（2）B為1、2-二溴乙烷，B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式是BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr，D為OHC-CHO，D與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的離子方程式是OHC-CHO+4Cu（OH）₂

△

HOOC-COOH+2Cu₂O+4H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr；OHC-CHO+4Cu（OH）₂

△

HOOC-COOH+2Cu₂O+4H₂O；
（3）根據(jù)上面的分析可知，K的結(jié)構(gòu)簡式為：，姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式是 ，
故答案為：；；
（4）苯環(huán)上的一硝基取代物有2種，說明是含有兩個(gè)取代基且處于對位，1mol該物質(zhì)水解，說明含有酯基，最多消耗3molNaOH，結(jié)合其分子式知水解后的產(chǎn)物含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基，所以該結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，涉及反應(yīng)類型的判斷、反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的判斷等知識點(diǎn)，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及斷鍵和成鍵方式是解本題關(guān)鍵，難度中等．