Question

已知有機物A只能由某種烯烴與氫氣加成而得到，且A中碳的質(zhì)量分數(shù)為82.8%；B、C分別為A的一種一氯代物．A～I物質(zhì)有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系（反應中生成的無機物已略去）．

回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
（2）F中含有的官能團名稱為

 

；
（3）寫出D在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式

 

；
（4）C→D的化學方程式為

 

；
（5）E+H→I的化學方程式為：

 

；
（6）G可發(fā)生銀鏡反應，3.6g G與足量銀氨溶液完全反應，生成Ag的質(zhì)量為

 

g．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：A只能由某種烯烴與氫氣加成而得到，則A屬于烷烴，設其分子式為C_nH_2n+2，A分子中含碳82.8%，則

12n

14n+2

=82.8%，解得n=4，故A分子式為C₄H₁₀，由于A只能由某種烯烴與氫氣加成而得到，可推知A為CH（CH₃）₃，與氯氣發(fā)生一氯取代生成B、C，其中C的水解產(chǎn)物能連續(xù)發(fā)生氧化反應，則C為（CH₃）₂CHCH₂Cl，B為ClC（CH₃）₃，B或C發(fā)生消去反應生成D為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生水解反應生成E為HOC（CH₃）₃，C發(fā)生水解反應生成F為（CH₃）₂CHCH₂OH，F(xiàn)發(fā)生氧化反應生成G為（CH₃）₂CHCHO，G發(fā)生氧化反應生成H為（CH₃）₂CHCOOH，E與H發(fā)生酯化反應生成I為（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃．
（1）A屬于烷烴，分子式為C₄H₁₀，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH（CH₃）₃；
（2）根據(jù)F為（CH₃）₂CHCH₂OH分析解答；
（3）D為CH₂=C（CH₃）₂，含有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應；
（4）C為（CH₃）₂CHCH₂Cl，D為CH₂=C（CH₃）₂，C→D為鹵代烴發(fā)生消去反應；
（5）E為HOC（CH₃）₃與H（CH₃）₂CHCOOH發(fā)生酯化反應生成I為（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃；
（6）G為（CH₃）₂CHCHO，根據(jù)（CH₃）₂CHCHO～2Ag關(guān)系式求解；

解答： 解：A只能由某種烯烴與氫氣加成而得到，則A屬于烷烴，設其分子式為C_nH_2n+2，A分子中含碳82.8%，則

12n

14n+2

=82.8%，解得n=4，故A分子式為C₄H₁₀，由于A只能由某種烯烴與氫氣加成而得到，可推知A為CH（CH₃）₃，與氯氣發(fā)生一氯取代生成B、C，其中C的水解產(chǎn)物能連續(xù)發(fā)生氧化反應，則C為（CH₃）₂CHCH₂Cl，B為ClC（CH₃）₃，B或C發(fā)生消去反應生成D為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生水解反應生成E為HOC（CH₃）₃，C發(fā)生水解反應生成F為（CH₃）₂CHCH₂OH，F(xiàn)發(fā)生氧化反應生成G為（CH₃）₂CHCHO，G發(fā)生氧化反應生成H為（CH₃）₂CHCOOH，E與H發(fā)生酯化反應生成I為（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃，
（1）由上述分析可知，A的分子式為：C₄H₁₀，結(jié)構(gòu)簡式為：CH（CH₃）₃，
故答案為：CH（CH₃）₃；
（2）F為（CH₃）₂CHCH₂OH，含有官能團為羥基，
故答案為：羥基；
（3）D為CH₂=C（CH₃）₂，一定條件下發(fā)生加聚反應的方程式為：，
故答案為：；
（4）C為（CH₃）₂CHCH₂Cl，D為CH₂=C（CH₃）₂，C→D為鹵代烴發(fā)生消去反應，化學方程式為：（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；
（5）E為HOC（CH₃）₃與H（CH₃）₂CHCOOH發(fā)生酯化反應，酸脫羥基，醇脫氫原子，所以E+H→I的化學方程式為：HOC（CH₃）₃+（CH₃）₂CHCOOH

濃硫酸

△

（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃+H₂O，
故答案為：HOC（CH₃）₃+（CH₃）₂CHCOOH

濃硫酸

△

（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃+H₂O；
（6）（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

（CH₃）₂CHCCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
設3.6g（CH₃）₂CHCHO與足量銀氨溶液完全反應，生成Ag的質(zhì)量為mg，則：
（CH₃）₂CHCHO～2Ag
 72           2×108
3.6g           m g
所以，72：2×108=3.6g：m g
解得m=10.8，
故答案為：10.8；

點評：本題考查有機物的推斷，涉及醇、鹵代烴、羧酸、酯的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，計算確定A的結(jié)構(gòu)簡式是關(guān)鍵，再結(jié)合官能團的性質(zhì)利用順推法推斷，題目難度中等．