Question

某有機(jī)物A廣泛存在于自然界中．經(jīng)測定，A的相對分子質(zhì)量為134，A僅含碳、氫、氧三種元素，有一個(gè)手性碳原子，且A中沒有甲基．A既可以與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，又可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，且測得A與乙醇完全酯化所得有機(jī)物B的相對分子質(zhì)量為190．A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰．
（1）A的含氧官能團(tuán)名稱為

 

、

 

．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）A與乙醇反應(yīng)生成B的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算

專題：

分析：A僅含碳、氫、氧三種元素，既可以與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，又可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，注意A分子中含有羧基、羥基，測得A與乙醇完全酯化所得有機(jī)物B的相對分子質(zhì)量為190，A的相對分子質(zhì)量為134，設(shè)A分子中羧基數(shù)目為x，則134+46x=190+18x，解得x=2，A分子有一個(gè)手性碳原子，至少含有4個(gè)碳原子，去掉2個(gè)羧基、1個(gè)羥基、2個(gè)碳原子剩余總相對原子質(zhì)量質(zhì)量為134-45×2-17-12×2=3，故還含有3個(gè)H原子，A核磁共振氫譜有5個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答： 解：A僅含碳、氫、氧三種元素，既可以與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，又可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，注意A分子中含有羧基、羥基，測得A與乙醇完全酯化所得有機(jī)物B的相對分子質(zhì)量為190，A的相對分子質(zhì)量為134，設(shè)A分子中羧基數(shù)目為x，則134+46x=190+18x，解得x=2，A分子有一個(gè)手性碳原子，至少含有4個(gè)碳原子，去掉2個(gè)羧基、1個(gè)羥基、2個(gè)碳原子剩余總相對原子質(zhì)量質(zhì)量為134-45×2-17-12×2=3，故還含有3個(gè)H原子，A核磁共振氫譜有5個(gè)峰，所以A為．
（1）A為，含氧官能團(tuán)名稱為：羧基、羥基，
故答案為：羧基、羥基；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）A與乙醇反應(yīng)生成B的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷與合成，結(jié)合A發(fā)生的反應(yīng)判斷含有的官能團(tuán)，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，利用殘余法計(jì)算確定A的結(jié)構(gòu)簡式，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生的分析推理能力，難度中等．