Question

苯甲酸甲酯又名安息香酸甲酯，可用于香料工業(yè)和溶劑．某化學小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯．已知有關(guān)物質(zhì)的沸點如下表：

物質(zhì)	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點/℃	64.7	249	199.6

在圓底燒瓶中加入6.10g 苯甲酸和20mL 甲醇（密度約0.79g?mL-1），再小心加入3mL 濃硫酸，混勻后，加入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品．
（1）寫出制取苯甲酸甲酯的化學方程式：

 

．
（2）用圖1實驗裝置合成苯甲酸甲酯（夾持儀器和加熱儀器均已略去）．冷凝水進口為

 

 口（下或上）．
（3）實驗中使CH₃OH 過量的理由是

 

．
（4）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進行精制，流程圖2中方括號內(nèi)操作的名稱是

 

．

（5）以上流程圖中進行分液前，需要進行的操作步驟為：檢漏、裝液、倒振、靜置．進行分液操作時需要將分液漏斗塞上的凹槽（或小孔）對準漏斗上的小孔，其目的是：

 

．分液后將有機層進一步分離時溫度計水銀球的位置是

 

．
（6）請計算苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為

 

．

Answer 1

考點：物質(zhì)的分離、提純的基本方法選擇與應用,制備實驗方案的設(shè)計

專題：實驗設(shè)計題

分析：（1）濃硫酸密度較大，且與苯甲酸、甲醇混合放出大量熱量，為確保實驗的安全所以采用最后加入濃硫酸，再加上甲醇的沸點低易揮發(fā)；酯化反應的特點是：酸脫羥基醇脫氫；
（2）為充分冷卻，冷凝時，水從下口進入，上口流出；
（3）實驗中使CH₃OH 過量，這樣操作可以使反應物盡可能多的轉(zhuǎn)化為生成物，使反應物得到充分反應，且生成的產(chǎn)物更純；
（4）流程圖2中方括號之后是有機物的分離，故操作為蒸餾；
（5）進行分液操作時需要將分液漏斗塞上的凹槽（或小孔）對準漏斗上的小孔，可以放氣，使分液漏斗內(nèi)外大氣相通，壓強相同，下層液體能夠順利流下；為測定蒸汽的溫度，分液后將有機層進一步分離時溫度計水銀球放置在蒸餾燒瓶的支管口附近；
（6）根據(jù)方程式計算苯甲酸甲酯的產(chǎn)率．

解答： 解：（1）濃硫酸密度較大，且與苯甲酸、甲醇混合放出大量熱量，為確保實驗的安全所以采用最后加入濃硫酸，再加上甲醇的沸點低易揮發(fā)；
酯化反應的特點是：酸脫羥基醇脫氫，所以其反應機理為：；
故答案為：；
（2）為充分冷卻，冷凝時，水從下口進入，上口流出；故答案為：下；
（3）實驗中使CH₃OH 過量，這樣操作可以使反應物盡可能多的轉(zhuǎn)化為生成物，使反應物得到充分反應，且生成的產(chǎn)物更純；
故答案為：有利于提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率和苯甲酸甲酯的產(chǎn)率；
（4）流程圖2中方括號之后是有機物的分離，故操作為蒸餾；故答案為：蒸餾；
（5）進行分液操作時需要將分液漏斗塞上的凹槽（或小孔）對準漏斗上的小孔，可以放氣，使分液漏斗內(nèi)外大氣相通，壓強相同，下層液體能夠順利流下；為測定蒸汽的溫度，分液后將有機層進一步分離時溫度計水銀球放置在蒸餾燒瓶的支管口附近；
故答案為：放氣，使分液漏斗內(nèi)外大氣相通，壓強相同，下層液體能夠順利流下；蒸餾燒瓶的支管口附近；
（6）
            122           32                      136
            6.10g        20mL×0.79g/mL            x，
甲醇過量，以苯甲酸計算苯甲酸甲酯的質(zhì)量：x=

136×6.10g

122

=6.8g，則苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為

4.76g

6.8g

×100%=70%；
故答案為：70%．

點評：本題考查設(shè)計實驗方案及探究實驗等考點的理解，難度不大，注意弄清反應機理是解答問題的關(guān)鍵．