Question

【題目】α-溴代羰基化合物合成大位阻醚的有效方法可用于藥物化學(xué)和化學(xué)生物學(xué)領(lǐng)域。用此法合成化合物J的路線如下：

已知：

回答下列問(wèn)題：

（1）F中含有的含氧官能團(tuán)的名稱是______，用系統(tǒng)命名法命名A的名稱是______。

（2）B→ C所需試劑和反應(yīng)條件為___________。

（3）由C生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式是__________。

（4）寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________，寫(xiě)出檢驗(yàn)?zāi)橙芤褐写嬖?/span>G的一種化學(xué)方法________。

（5）F＋H→J的反應(yīng)類型是_______。F與C在CuBr和磷配體催化作用下也可合成大位阻醚，寫(xiě)出其中一種有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。

（6）化合物X是E的同分異構(gòu)體，分子中不含羧基，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)。符合上述條件的X的同分異構(gòu)體有_______種（不考慮立體異構(gòu)），其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為1:1:6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

Answer 1

【答案】羧基 2-甲基-1-丙烯 NaOH水溶液，加熱 向溶液中滴加FeCl3溶液，若溶液顯紫色，證明有苯酚存在 取代反應(yīng) 或或 11

【解析】

由合成流程可知，A、C的碳鏈骨架相同，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B水解生成C，則A為，A與溴加成生成B為，B與NaOH的水溶液在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生C是，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與新制Cu(OH)2懸濁液在加熱煮沸時(shí)醛基被氧化生成羧酸鹽、酸化生成E為，E與HBr在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，E中-OH被Br原子取代反應(yīng)生成F，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)可知H為，G為苯酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，以此來(lái)解答。

(1)根據(jù)上述分析可知 F是，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F中含有的含氧官能團(tuán)的名稱是羧基，A物質(zhì)是，用系統(tǒng)命名法命名A的名稱是2-甲基—1—丙烯；

(2)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，C物質(zhì)是，B→C是鹵代烴在NaOH的水溶液中加熱發(fā)生的取代反應(yīng)，所需試劑和反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱；

(3)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，C中含有羥基，其中一個(gè)羥基連接的C原子上含有2個(gè)H原子，可以被催化氧化產(chǎn)生-CHO，則由C生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式是；

(4)根據(jù)上述分析可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，檢驗(yàn)?zāi)橙芤褐写嬖诒椒拥囊环N化學(xué)方法向溶液中滴加FeCl3溶液，若溶液顯紫色，證明有苯酚存在；

(5)根據(jù)上述分析可知F是，H是，F+H在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)生成J和HBr，該反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。F與C在和磷配體催化作用下也可合成大位阻醚，其中一種有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或或；

(6)E為，化合物X是E的同分異構(gòu)體，分子中不含羧基，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)，則含-COO-及-OH，可先寫(xiě)出酯，再用—OH代替烴基上H，若為甲酸丙酯，-OH有3種位置；若為甲酸異丙酯，-OH有2種位置；如為乙酸乙酯，-OH有3種位置；若為丙酸甲酯，-OH有3種位置，共11種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為1：1：6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。