Question

【題目】相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO．
已知：
Ⅰ、
Ⅱ、
請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問題：
（1）X的分子中最多有個(gè)原子共面．
（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ．
（3）反應(yīng)③、④的類型是； ．
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是 ．
（5） 有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，且核磁共振氫譜顯示為6組峰的芳香族化合物共有種．
（6）請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由A和其他無機(jī)物（溶劑任選）合成 最合理的方案． 示例如下：

Answer 1

【答案】
（1）13
（2）
（3）還原反應(yīng)；縮聚反應(yīng)
（4）
（5）4
（6）
【解析】解：相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則 =7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為 ，B為 ，C為 ，D酸化生成E，故D為 ，E為 ， 在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為 ，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為 ，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO，與 的分子式相比減少1分子H2O，為 通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物H為 ，（1）根據(jù)上面的分析可知，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，苯環(huán)上的所有原子都可以共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以 分子中最多有 13個(gè)原子共面，所以答案是：13；（2）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，所以答案是： ；（3）由上述分析可知，反應(yīng)③是 在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成 ，反應(yīng)④是 通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物H，所以答案是：還原反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；（4）反應(yīng)⑤是C為 與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成 ，反應(yīng)方程式為： 所以答案是： ；（5） 有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物，該化合物為甲酸與酚形成的酯，且其核磁共振氫譜顯示為6組峰，若2個(gè)﹣OH相鄰，則﹣CHO有2種位置，若2個(gè)﹣OH相間，則﹣CHO有1種位置，若2個(gè)﹣OH相對(duì)，則﹣CHO有1種位置，故共有4種，
所以答案是：4；（6） 在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成 ，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成 ，合成反應(yīng)流程圖為：
所以答案是： ．