Question

【題目】某新型有機(jī)酰胺化合物M在工業(yè)生產(chǎn)中有重要的作用，其合成路線如下：

已知：①A是烴的含氧衍生物，相對分子質(zhì)量為58，碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為44.8%，核磁共振氫譜顯示為一組峰，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

回答下列問題;

（1）E的結(jié)構(gòu)簡式為________________，G的名稱為_____________。

（2）B中含有官能團(tuán)的名稱為__________________

（3）C→D的反應(yīng)類型為_____________。

（4）寫出B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式____________________________.F+H→M的化學(xué)反應(yīng)方程式____________________________

（5）芳香族化合物W有三個取代基，是C的同分異構(gòu)體，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。0.5molW可與足量的Na反應(yīng)生成1gH2，且核磁共振氫譜顯示為五組峰，符號以上條件的W的同分異構(gòu)體共有__________種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式______________。

（7）參照上述合成路線，以C2H4和HOCH2CH2OH為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計制備OHC-CH=CH-CHO的合成路線______。

Answer 1

【答案】 硝基苯 碳碳雙鍵 醛基 加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)） OHCCH=CH—CH=CHCHO+CH=CH 2 或

【解析】分析：A是烴的含氧衍生物，相對分子質(zhì)量為58，碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為44.8%，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.2%，A分子中的O原子數(shù)為、C原子數(shù)為（余數(shù)為2），故A的分子式為C2H2O2，A核磁共振氫譜顯示為一組峰，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為乙二醛；由信息②可知，A與乙醛反應(yīng)生成B，B為OHCCH=CH—CH=CHCHO；由信息④可知，B與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為； C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，則E為；由信息③可知，E與二氯氧硫反應(yīng)生成F，F(xiàn)為；苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，由M的結(jié)構(gòu)可知，G為硝基苯；G發(fā)生還原反應(yīng)生成H，則H為苯胺；F與H發(fā)生取代反應(yīng)生成M。

詳解：（1）E的結(jié)構(gòu)簡式為，G的名稱為硝基苯。

（2）B中含有官能團(tuán)的名稱為碳碳加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）雙鍵和醛基。

（3）C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）。

（4）B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為OHCCH=CH—CH=CHCHO+CH=CH ；F+H→M的化學(xué)反應(yīng)方程式為。

（5）芳香族化合物W有三個取代基，是C（，不飽和度等于4）的同分異構(gòu)體，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則W分子中有酚羥基、三個取代基均為飽和的；0.5molW可與足量的Na反應(yīng)生成1gH2，則W分子中有2個羥基；其核磁共振氫譜顯示為五組峰。符合以上條件的W的同分異構(gòu)體有和，共有2種。

（7）參照上述合成路線，以C2H4和HOCH/span>2CH2OH為原料制備OHC-CH=CH-CHO，首先把乙二醇催化氧化為乙二醛；再把乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)制備乙醇；接著，乙醇通過催化氧化制備乙醛；最后，乙二醛與乙醛通過信息②的反應(yīng)合成產(chǎn)品。具體合成路線如下：。