Question

實驗室中某試劑瓶的標簽嚴重破損，只能隱約看到如圖所示部分：
取該試劑瓶中的試劑M，通過燃燒實驗測得0.1mol該物質(zhì)完全燃燒只得到39.6g CO₂和 9g H₂O．
（1）通過計算可知該有機物M的分子式為

 

．
（2）通過進一步實驗獲得如下信息：
①M能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無色無味氣體；
②0.1mol M與足量金屬鈉反應(yīng)可生成氫氣2.24L（已折算成標準狀況）；
③M在“濃硫酸和加熱”的條件下生成含兩個六元環(huán)的酯類；
④M能發(fā)生消去反應(yīng)．則M的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）M在“濃硫酸和加熱”的條件下生成酯的化學(xué)方程式為

 

．
（4）A經(jīng)下列轉(zhuǎn)化可以生成M，若取C在NaOH水溶液中反應(yīng)后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀．

①寫出A轉(zhuǎn)化成B的化學(xué)方程式

 

，其反應(yīng)類型為

 

．
②寫出C→M的第①步的化學(xué)化學(xué)方程式

 

．
③已知N為M的同分異構(gòu)體，N具有如下特征：
a．屬于芳香族化合物；
b.1mol M在足量NaOH溶液中能夠發(fā)生水解反應(yīng)，且最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol；
c．苯環(huán)上的H，其核磁共振氫譜顯示只有兩組峰．
d．與FeCl₃溶液作用，顏色呈現(xiàn)為紫色．
則N的結(jié)構(gòu)簡式可能為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）39.6g CO₂的物質(zhì)的量為

39.6g

44g/mol

=0.9mol，9g H₂O的物質(zhì)的量為

9g

18g/mol

=0.5mol，分子中C原子數(shù)目為

0.9mol

0.1mol

=9、H原子數(shù)目為

0.5mol×2

0.1mol

=10，故氧原子數(shù)目為

166-12×9-10

16

=3，故M的分子式為C₉H₁₀O₃；
（2）M能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無色無味氣體，則M含有羧基；0.1molM與Na反應(yīng)生成氫氣2.24L，氫氣物質(zhì)的量為0.1mol，則M分子中還含有1個-OH，M在“濃硫酸和加熱”的條件下生成含兩個六元環(huán)的酯類，且M能發(fā)生消去反應(yīng)，結(jié)合M的殘余結(jié)構(gòu)可知，M為；
（3）M在“濃硫酸和加熱”的條件下生成的酯為；
（4）A經(jīng)下列轉(zhuǎn)化可以生成M，若取C在NaOH水溶液中反應(yīng)后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀，則白色沉淀為AgCl，A中含有氯原子，A連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)得到M，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式可知，故A為，B為，C為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）39.6g CO₂的物質(zhì)的量為

39.6g

44g/mol

=0.9mol，9g H₂O的物質(zhì)的量為

9g

18g/mol

=0.5mol，分子中C原子數(shù)目為

0.9mol

0.1mol

=9、H原子數(shù)目為

0.5mol×2

0.1mol

=10，故氧原子數(shù)目為

166-12×9-10

16

=3，故M的分子式為C₉H₁₀O₃，故答案為：C₉H₁₀O₃；
（2）M能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無色無味氣體，則M含有羧基；0.1molM與Na反應(yīng)生成氫氣2.24L，氫氣物質(zhì)的量為0.1mol，則M分子中還含有1個-OH，M在“濃硫酸和加熱”的條件下生成含兩個六元環(huán)的酯類，且M能發(fā)生消去反應(yīng)，結(jié)合M的殘余結(jié)構(gòu)可知，M為，故答案為：；
（3）M在“濃硫酸和加熱”的條件下生成酯的方程式為：+H₂O，
故答案為：+H₂O；
（4）A經(jīng)下列轉(zhuǎn)化可以生成M，若取C在NaOH水溶液中反應(yīng)后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀，則白色沉淀為AgCl，A中含有氯原子，A連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)得到M，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式可知，故A為，B為，C為，則：
①A轉(zhuǎn)化成B的化學(xué)方程式為，其反應(yīng)類型為：氧化反應(yīng)，
故答案為：；氧化反應(yīng)；
②C→M的第①步反應(yīng)的化學(xué)化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
③已知N為M（）的同分異構(gòu)體，N具有如下特征：
a．屬于芳香族化合物；d．與FeCl₃溶液作用，顏色呈現(xiàn)為紫色，含有酚羥基；b.1mol M在足量NaOH溶液中能夠發(fā)生水解反應(yīng)，且最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol，含有1個酚羥基、1個羧酸與酚形成的酯基；c．苯環(huán)上的H，其核磁共振氫譜顯示只有兩組峰，符合條件的同分異構(gòu)體有：或等，
故答案為：或等．

點評：本題考查有機物推斷、同分異構(gòu)體、有機反應(yīng)方程式書寫等，通過計算結(jié)合M的性質(zhì)確定M的結(jié)構(gòu)簡式是關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．