Question

18．由丁炔二醇可以制備1，3丁二烯，請根據(jù)如圖的合成路線圖填空：

（1）寫出各反應(yīng)的反應(yīng)條件及試劑：XNi作催化劑、加熱、H₂；Y稀H₂SO₄作催化劑、加熱（或酸性條件下、加熱）、HBr；ZNaOH的乙醇溶液、加熱．
（2）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：AHOCH₂CH₂OH；BBrCH₂CH₂Br．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化的關(guān)系及條件，A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，應(yīng)為醇的消去，根據(jù)1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)可知，A為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；該反應(yīng)應(yīng)為丁炔二醇與氫氣的加成反應(yīng)，反應(yīng)的試劑及條件為氫氣、催化劑；A生成B為取代反應(yīng)，B發(fā)生消去反應(yīng)得1，3-丁二烯，醇能和HBr發(fā)生取代反應(yīng)，所以A與溴化氫取代生成B為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，反應(yīng)的試劑及條件為稀H₂SO₄作催化劑、加熱（或酸性條件下、加熱）、HBr，B在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得1，3-丁二烯，反應(yīng)的試劑及條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化的關(guān)系及條件，A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，應(yīng)為醇的消去，根據(jù)1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)可知，A為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；該反應(yīng)應(yīng)為丁炔二醇與氫氣的加成反應(yīng)，反應(yīng)的試劑及條件為氫氣、催化劑；A生成B為取代反應(yīng)，B發(fā)生消去反應(yīng)得1，3-丁二烯，醇能和HBr發(fā)生取代反應(yīng)，所以A與溴化氫取代生成B為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，反應(yīng)的試劑及條件為稀H₂SO₄作催化劑、加熱（或酸性條件下、加熱）、HBr，B在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得1，3-丁二烯，反應(yīng)的試劑及條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱，
（1）通過以上分析知，X、Y、Z反應(yīng)條件及試劑分別為Ni作催化劑、加熱、H₂；稀H₂SO₄作催化劑、加熱（或酸性條件下、加熱）、HBr；NaOH的乙醇溶液、加熱，
故答案為：Ni作催化劑、加熱、H₂；稀H₂SO₄作催化劑、加熱（或酸性條件下、加熱）、HBr；NaOH的乙醇溶液、加熱；
（2）通過以上分析知，A、B結(jié)構(gòu)簡式分別為HOCH₂CH₂OH、BrCH₂CH₂Br，故答案為：HOCH₂CH₂OH；BrCH₂CH₂Br．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，熟悉常見有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)、常見反應(yīng)類型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，注意知識的綜合應(yīng)用，題目難度不大．