Question

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是常見的補(bǔ)鈣劑之一．A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖的反應(yīng)．

（1）寫出與A具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（2）寫出化合物B、F的結(jié)構(gòu)簡式：B

 

 F

 

．
（3）寫出化學(xué)方程式：A→E

 

．A→D

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A在濃硫酸存在下既能和甲醇反應(yīng)，又能和甲酸反應(yīng)，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明羥基不在碳鏈的端點(diǎn)上，可判斷A為CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₃，A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為HCOOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成鏈狀高分子化合物F，應(yīng)是A發(fā)生縮聚反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：A在濃硫酸存在下既能和甲醇反應(yīng)，又能和甲酸反應(yīng)，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明羥基不在碳鏈的端點(diǎn)上，可判斷A為CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₃，A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為HCOOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成鏈狀高分子化合物F，應(yīng)是A發(fā)生縮聚反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）與A具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂COOH，故答案為：HOCH₂CH₂COOH；
（2）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）COOCH₃，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：CH₃CH（OH）COOCH₃；；
（3）A→E是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCOOH，反應(yīng)方程式為：，
 A→D是乳酸與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：HCOOH+CH₃CH（OH）COOH

濃硫酸

△

HCOOCH（CH₃）COOH+H₂O，
故答案為：；
HCOOH+CH₃CH（OH）COOH

濃硫酸

△

HCOOCH（CH₃）COOH+H₂O．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，難度不大，其突破口是化合物A，根據(jù)A發(fā)生的反應(yīng)判斷其含有的官能團(tuán)，進(jìn)而確定A為乳酸，再根據(jù)反應(yīng)條件推斷其它物質(zhì)，是對有機(jī)化學(xué)知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的分析、思維能力．