Question

下列三種有機(jī)物是某些藥物中的有效成分：
  
（1）對(duì)羥基桂皮酸的化學(xué)式是

 

；其與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（2）對(duì)上面三種有機(jī)物的說(shuō)法正確的是

 

（雙選題）
A．三種有機(jī)物都有酸性
B．等物質(zhì)的量的三種有機(jī)物和氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，消耗的氫氣一樣多
C．三種有機(jī)物都可以和醇在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)
D．使用FeCl₃溶液就可以鑒別出這三種有機(jī)物
（3）有機(jī)物C （）和阿司匹林有相似的結(jié)構(gòu)，它的一種制備方法如下

①B的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫出其中可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)的一種

 

②由B生成C的化學(xué)方程式為（要標(biāo)出反應(yīng)條件）

 

③與足量的氫溴酸在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)對(duì)羥基桂皮酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出其化學(xué)式；
（2）A．三種有機(jī)物都含有酚羥基或羧基，所以三種有機(jī)物都有酸性；
B．對(duì)羥基桂皮酸中含有碳碳雙鍵，與氫氣加成反應(yīng)時(shí)消耗的氫氣最多，其它兩種消耗的相等；
C．有機(jī)物分子中含有羧基或醛基，能夠發(fā)生酯化反應(yīng)；
D．使用FeCl₃溶液只能鑒別出含有酚羥基的對(duì)醛基桂皮酸，無(wú)法鑒別另外兩種物質(zhì)；
（3）根據(jù)A的水解產(chǎn)物可知A為，被氧化成，與銀氨溶液反應(yīng)，醛基被氧化成羧基，酸化后得到B：，與甲醇反應(yīng)生成，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：（1）根據(jù)對(duì)羥基桂皮酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為：C₉H₈O₃；對(duì)羥基桂皮酸中含有酚羥基，具有弱酸性，能夠與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：C₉H₈O₃；；
（2）A．三種物質(zhì)中都含有酚羥基或羧基，所以三種有機(jī)物都有酸性，故A正確；
B．等物質(zhì)的量的三種有機(jī)物和氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，對(duì)羥基桂皮酸中含有碳碳雙鍵，消耗的氫氣的物質(zhì)的量最多，其它兩種消耗的氫氣相等，三種消耗的氫氣的物質(zhì)的量不相等，故B錯(cuò)誤；
C．三種有機(jī)物分子中含有羧基或醛基，所以三種有機(jī)物都可以和醇在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，故C正確；
D．使用FeCl₃溶液只能鑒別對(duì)羥基桂皮酸，無(wú)法鑒別出另外的兩種有機(jī)物，若要鑒別布洛芬和阿司匹林，還需要使用稀硫酸，故D錯(cuò)誤；
故答案為：AC；
（3）根據(jù)A的水解產(chǎn)物可知A為，被氧化成，與銀氨溶液反應(yīng)，醛基被氧化成羧基，酸化后得到，與甲醇反應(yīng)生成，
①根據(jù)分析可知B為，其同分異構(gòu)體能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有機(jī)物分子中含有醛基，如：，
故答案為：；

②B為，其與甲醇反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
③足量的氫溴酸在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)合成，為高考常見題型，題目難度中等，注意掌握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意把握結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，熟悉酚、羧酸、酯等有機(jī)物的性質(zhì)即可解答，試題充分考查了學(xué)生靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力．