Question

【題目】優(yōu)良的有機(jī)溶劑對(duì)孟烷和耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下：

已知：①芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如：

＋RX＋HX(R是烴基，X為鹵原子)

②0.01 molC質(zhì)量為1.08 g，能與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45 g白色沉淀，E不能使Br2的CCl4溶液褪色。

③G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3∶2∶1，G與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體。

根據(jù)以上信息回答以下問題：

（1）化合物A的名稱為______；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______；C的名稱為_______；

（2）下列說法正確的是_____(填選項(xiàng)字母)。

a．B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色

b．C不存在芳香族醛類同分異構(gòu)體

c．D的酸性比E弱

d．F不能使溴水褪色

（3）①E與G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為__________；其反應(yīng)類型為______。

②PMnMA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____，由H生成該有機(jī)物的反應(yīng)類型為______。

Answer 1

【答案】甲苯 間甲基苯酚（或3-甲基苯酚） ab 取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) 加聚反應(yīng)

【解析】

2-氯丙烷和化合物A反應(yīng)生成B，芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代，結(jié)合對(duì)孟烷的結(jié)構(gòu)可知，B為芳香烴，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成對(duì)孟烷，根據(jù)對(duì)孟烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A是甲苯，B是；0.01 molC質(zhì)量為1.08 g，C的摩爾質(zhì)量為=108g/mol，能與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45g白色沉淀，說明C中含有酚羥基，C變?yōu)榘咨�沉淀時(shí)質(zhì)量增加的量=(3.45-1.08)g=2.37g，當(dāng)1mol酚和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，有1mol氫原子被溴原子取代時(shí)，質(zhì)量增加79g，當(dāng)酚質(zhì)量增加2.37g，則需要0.03mol氫原子被取代，苯酚的相對(duì)分子質(zhì)量是94，該酚的相對(duì)分子質(zhì)量比苯酚大14，說明C中還含有一個(gè)甲基，C中能和溴水發(fā)生三溴取代，則C是間甲基苯酚()；C和2-氯丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D為：，D反應(yīng)生成E，E和水反應(yīng)生成F，F和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成對(duì)孟烷，因此D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F為或，然后F發(fā)生加成反應(yīng)生成對(duì)孟烷，則E是，F是或，G與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，說明G中含有羧基，G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3∶2∶1，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=C(CH3)COOH，H是，H發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物PMnMA，據(jù)此分析解答。

(1)A是甲苯，C是間甲基苯酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：甲苯；；間甲基苯酚(或3-甲基苯酚)；

(2)a．B是，B中直接連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子，所以B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故a正確；b．C是，除苯環(huán)外均為飽和結(jié)構(gòu)，因此不存在芳香族醛類同分異構(gòu)體，故b正確；c．D是，E是，酚的酸性大于醇，故c錯(cuò)誤；d．F是或，含有碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，故d錯(cuò)誤；故答案為：ab；

(3)①E是，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=C(CH3)COOH，二者可發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，故答案為：；酯化反應(yīng)；

②H是，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成PMnMA，PMnMA為，故答案為：；加聚反應(yīng)。