Question

為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：
（一）分子式的確定：
（1）將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成5.4g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧氣6.72L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），則該物質(zhì)中各元素的原子個(gè)數(shù)比是

 

．
（2）用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，得到如圖①所示質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為

 

，該物質(zhì)的分子式是

 

．
（3）根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

、

 

．
（二）結(jié)構(gòu)式的確定：
（4）核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子給出不同的峰值（信號(hào)），根據(jù)峰值（信號(hào)）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目．例如：甲基氯甲基醚（ClCH₂OCH₃）有兩種氫原子如圖②．經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

（三）性質(zhì)實(shí)驗(yàn)：
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B可合成包裝塑料C，請(qǐng)寫出B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式：

 

．
（6）體育比賽中當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即用氯乙烷（沸點(diǎn)為12.27℃）對(duì)受傷部位進(jìn)行局部冷凍麻醉．請(qǐng)用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，請(qǐng)寫出制備反應(yīng)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算

專題：有機(jī)物分子組成通式的應(yīng)用規(guī)律

分析：（一）根據(jù)生成水和二氧化碳的質(zhì)量結(jié)合質(zhì)量守恒定律確定最簡(jiǎn)式，根據(jù)質(zhì)荷比確定相對(duì)分子質(zhì)量可確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（二）有機(jī)物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，說(shuō)明有3種性質(zhì)不同的H原子；
（三）A在一定條件下脫水可生成B，B應(yīng)為CH₂=CH₂，B可合成包裝塑料C，C應(yīng)為聚乙烯；用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，應(yīng)為加成反應(yīng)．

解答： 解：（1）5.4gH₂O為

5.4g

18g/mol

=0.3mol，則n（H）=0.6mol，8.8gCO₂為

8.8g

44g/mol

=0.2mol，則n（C）=0.2mol，
6.72LO₂為

6.72L

22.4L/mol

=0.3mol，
由O元素守恒可知有機(jī)物中含有n（O）=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，
則n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1，
故答案為：n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1；
（2）因n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1，所以有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式為C₂H₆O，由質(zhì)荷比可知相對(duì)分子質(zhì)量為46，則分子式為C₂H₆O，
故答案為：46；C₂H₆O；
（3）分子中可能存在C-0H或C-O-C鍵，A的可能結(jié)構(gòu)為：CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃，故答案為：CH₃CH₂OH；CH₃OCH₃；
（4）經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，說(shuō)明有3種性質(zhì)不同的H原子，則A應(yīng)為CH₃CH₂OH，故答案為：CH₃CH₂OH；
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B應(yīng)為CH₂=CH₂，B可合成包裝塑料C，C應(yīng)為聚乙烯，B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，應(yīng)為加成反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為CH₂=CH₂+HCl

催化劑

CH₃CH₂Cl，
故答案為：CH₂=CH₂+HCl

催化劑

CH₃CH₂Cl．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度不大，本題注意根據(jù)生成5.4gH₂O和8.8gCO₂，消耗氧氣6.72L，從質(zhì)量守恒的角度判斷有機(jī)物最簡(jiǎn)式，為解答該題的關(guān)鍵，注意把握題給信息．