Question

藥物菲那西汀的一種合成路線如下：

（1）菲那西汀的分子式

 

（2）反應(yīng)①②④⑤中在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)的是

 

（3）反應(yīng)②中生成的無(wú)機(jī)物是水和

 

（填化學(xué)式）
（4）寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式

 

（5）菲那西汀在硫酸催化下水解的化學(xué)方程式是

 

．
（6）菲那西汀的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有

 

種．
①含苯環(huán)且只有對(duì)位兩個(gè)取代基  ②苯環(huán)上含有氨基  ③能水解，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（7）菲那西汀的同分異構(gòu)體中，含苯環(huán)且只有對(duì)位兩個(gè)取代基，兩個(gè)取代基含有相同碳原子數(shù)，且含有α-氨基酸結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出這種同分異構(gòu)體縮聚后高分子產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中的各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯在加熱的條件下和濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸，苯磺酸與亞硫酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸鈉，苯磺酸鈉在加熱條件下與氫氧化鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉與溴乙烷作用發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯醚，乙苯醚再經(jīng)過(guò)反應(yīng)⑤發(fā)生取代反應(yīng)，在對(duì)位引入硝基，硝基再被還原成氨基，氨基再與乙酸作用可以得到藥物菲那西汀，
（1）由菲那西汀的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式；
（2）反應(yīng)①是苯的磺化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②是酸與酸式鹽的復(fù)分解反應(yīng)；反應(yīng)③為苯磺酸與亞硫酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸鈉，反應(yīng)④是取代反應(yīng)，但是不是發(fā)生在苯環(huán)上，反應(yīng)⑤是苯環(huán)上硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥是硝基被還原為氨基；
（3）對(duì)比反應(yīng)②的反應(yīng)物生成物結(jié)構(gòu)可判斷；
（4）反應(yīng)⑤是苯環(huán)上硝化反應(yīng)；分子中含有肽鍵，在硫酸催化下水解得到和CH₃COOH；
（5）菲那西汀在硫酸催化下水解，肽鍵發(fā)生斷裂；
（6）符合條件的菲那西汀的同分異構(gòu)體：能水解且水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，苯環(huán)上含有氨基，另外取代基為-CH₂CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）CH₂OOCH，-CH₂CH（CH₃）OOCH，-CH（CH₂CH₃）OOCH，-C（CH₃）₂OOCH，并且2個(gè)取代基處于對(duì)位；
（7）菲那西汀的同分異構(gòu)體中，含苯環(huán)且只有對(duì)位兩個(gè)取代基，兩個(gè)取代基含有相同碳原子數(shù)，且含有α-氨基酸結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)是，這種同分異構(gòu)體發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子產(chǎn)物．

解答： 解：根據(jù)題中的各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯在加熱的條件下和濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸，苯磺酸與亞硫酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸鈉，苯磺酸鈉在加熱條件下與氫氧化鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉與溴乙烷作用發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯醚，乙苯醚再經(jīng)過(guò)反應(yīng)⑤發(fā)生取代反應(yīng)，在對(duì)位引入硝基，硝基再被還原成氨基，氨基再與乙酸作用可以得到藥物菲那西汀，
（1）由菲那西汀的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，它的分子式為C₁₀H₁₃NO₂，故答案為：C₁₀H₁₃NO₂；     
（2）反應(yīng)①是苯的磺化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②是酸與酸式鹽的復(fù)分解反應(yīng)；反應(yīng)③為苯磺酸與亞硫酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸鈉，反應(yīng)④是取代反應(yīng)，但是不是發(fā)生在苯環(huán)上，反應(yīng)⑤是苯環(huán)上硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥是硝基被還原為氨基，所以①②④⑤反應(yīng)過(guò)程中在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)的是①⑤，
故答案為：①⑤；
（3）對(duì)比反應(yīng)②中反應(yīng)物和生成中的有機(jī)物可知，生成的無(wú)機(jī)物的化學(xué)式為SO₂、H₂O，故答案為：SO₂；
（4）⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式，
故答案為：；
（5）菲那西汀水解的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（6）菲那西汀的同分異構(gòu)體中，符合下列條件①含苯環(huán)且只有對(duì)位兩個(gè)取代基②苯環(huán)上含有氨基③能水解，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即水解后有醛基，原來(lái)為甲酸某酯，這樣的同分異構(gòu)體有，共5種，
故答案為：5；
（7）菲那西汀的同分異構(gòu)體中，含苯環(huán)且只有對(duì)位兩個(gè)取代基，兩個(gè)取代基含有相同碳原子數(shù)，且含有α-氨基酸結(jié)構(gòu)，這種同分異構(gòu)體縮聚后高分子產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的閱讀能力、自學(xué)能力，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．