Question

【題目】香精是由人工合成的模仿水果和天然香料氣味的濃縮芳香油，屬于人造香料，多用于制造 食品，化妝品和卷煙等．

Ⅰ、蘇合香醇是一種食用香精，由 C8H10 合成其路線如圖 1 所示．

回答 1-2 題：

Ⅱ、有機(jī)物 G 也是一種常見香料，其合成路線如圖 2．其中 D 的相對(duì)分子質(zhì)量為 88，它的核磁共振 氫譜顯示只有三組峰；F 與蘇合香醇互為同系物．

已知：R-CH=CH2 R-CH2CH2OH

回答 3-6 題：

（1）蘇合香醇的結(jié)構(gòu)簡式為____________，它不能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型有____________。

①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③消去反應(yīng) ④加聚反應(yīng) ⑤氧化反應(yīng) ⑥水解反應(yīng)

（2）Y 分子中最多有____________個(gè)原子共平面。

（3）C 與新制 Cu(OH)2 懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________。

（4）G 中含有兩個(gè)甲基，E 可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在下，1mol E 與 2mol H2 可以反應(yīng)生成 F， 則 E 的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

（5）D 與 F 反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________。

（6）苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且顯弱酸性的 F 的同分異構(gòu)體共有____________種。

Answer 1

【答案】 ④、⑥ 16 6

【解析】(1).C8H10為苯的同系物，與氯氣在光照條件下取代側(cè)鏈上的H原子，生成鹵代烴，在熱的NaOH溶液中發(fā)生鹵原子的水解反應(yīng)；蘇合香醇被氧化后不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明被氧化后不能生產(chǎn)醛基，即蘇合香醇中羥基不在端部，則其結(jié)構(gòu)式為：；

能發(fā)生①取代反應(yīng)，含有苯環(huán)能發(fā)生 ②加成反應(yīng)，和羥基連接的C原子的相鄰C原子上有H，可發(fā)生 ③消去反應(yīng)，不含有碳碳雙鍵，不能發(fā)生 ④加聚反應(yīng)，含有-OH能發(fā)生 ⑤氧化反應(yīng)，不含酯基、肽鍵、鹵原子，不能發(fā)生 ⑥水解反應(yīng)，故選擇④、⑥；

(2).X發(fā)生消去反應(yīng)，生成物的結(jié)構(gòu)簡式為, ，苯環(huán)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，乙烯為平面結(jié)構(gòu)，所以所有原子可能共平面，所以最多有16個(gè)原子共平面；

(3).F與蘇合香醇互為同系物，F為醇，D為羧酸，由D的相對(duì)分子質(zhì)量為 88且僅含有3種環(huán)境下的H原子，D為2甲基丙酸。則C 與新制 Cu(OH)2 懸濁液反應(yīng)為醛氧化為酸的反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH并加熱，且生成物Cu2O為磚紅色沉淀，方程式為：；

(4).D與F發(fā)生酯化反應(yīng)，則根據(jù)D和G的分子式可得，F的分子式為C9H12O，因?yàn)?/span>G含有兩個(gè)甲基，所以E中不含甲基且含有醛基，1molE可以與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)生成F， 所以E得分子式為C9H8O，其結(jié)構(gòu)式為：,， ；

(5).F的結(jié)構(gòu)式為E加成2molH2，為 ，F(xiàn)與D的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，其方程式為：；

(6).呈弱酸性，說明含有苯羥基，又苯環(huán)上僅有2個(gè)取代基，則另一個(gè)取代基可為：-CH2-CH2-CH3和，根據(jù)苯環(huán)上取代基的鄰間對(duì)位，F共存在6中同分異構(gòu)體。