Question

8．華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，可由化合物E和M在一定條件下合成得到（部分反應(yīng)條件略）

（1）A→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)
（2）D→E的反應(yīng)中，加入的化合物X與新制Cu（OH）₂反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀的化學(xué)方程式為．
（3）G→J為取代反應(yīng)，其另一產(chǎn)物分子中的官能團(tuán)是羧基．
（4）L的同分異構(gòu)體Q是芳香酸，Q$→_{光照}^{Cl_{2}}$R（C₈H₇O₂Cl）$→_{酸化}^{NaOH，H_{2}O，△}$S$\stackrel{K_{2}Cr_{2}O_{2}，H+}{→}$T，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，①Q(mào)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，②化合物S可在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成高聚物，寫出該聚合反應(yīng)方程式：．
（5）上述流程圖中，能縮合成體型高分子化合物的酚類單體是苯酚．
（6）已知：L→M的原理為：①和，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 （1）A中含有碳碳三鍵，屬于炔烴，故可知A→B是丙炔與H₂O發(fā)生加成反應(yīng)；
（2）利用D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知E是D與X（苯甲醛）發(fā)生反應(yīng)生成E與H₂O，苯甲醛可與新制氫氧化銅濁液發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成苯甲酸與磚紅色氧化亞銅沉淀、水，反應(yīng)溶液為堿性，因此生成苯甲酸又與堿反應(yīng)生成苯甲酸鹽，由此可知X（苯甲醛）與新制氫氧化銅濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（3）G為乙酸酐，G與苯酚生成J同時(shí)，還生成乙酸，乙酸中含有的官能團(tuán)是-COOH；
（4）Q→R是苯環(huán)上的甲基上的1個(gè)H原子被取代，R→S是氯代烴的水解反應(yīng)，S→T是-CH₂OH變成-COOH，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，說(shuō)明2個(gè)羧基處在苯環(huán)的對(duì)位，Q為對(duì)甲基苯甲酸，據(jù)此解答；
（5）苯酚可與甲醛縮合成體型高分子化合物；
（6）L→M是取代反應(yīng)，由①的反應(yīng)信息，-OH與C₂H₅OCOOC₂H₅反應(yīng)，-COOC₂H₅與酚羥基H原子交換，由②的反應(yīng)信息可知，發(fā)生自身交換生成M，故M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答 解：（1）A中含有碳碳三鍵，屬于炔烴，為丙炔，故可知A→B是丙炔與H₂O發(fā)生加成反應(yīng)，
故答案為：加成；
（2）利用D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知E是D與X（苯甲醛）發(fā)生反應(yīng)生成E與H₂O，苯甲醛可與新制氫氧化銅濁液發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成苯甲酸與磚紅色氧化亞銅沉淀、水，反應(yīng)溶液為堿性，因此生成苯甲酸又與堿反應(yīng)生成苯甲酸鹽，由此可知X（苯甲醛）與新制氫氧化銅濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）G為乙酸酐，G與苯酚生成J同時(shí)，還生成乙酸，乙酸中含有的官能團(tuán)是-COOH，
故答案為：羧基；
（4）Q→R是苯環(huán)上的甲基上的1個(gè)H原子被取代，R→S是氯代烴的水解反應(yīng)，S→T是-CH₂OH變成-COOH，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，說(shuō)明2個(gè)羧基處在苯環(huán)的對(duì)位，Q為對(duì)甲基苯甲酸，Q結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，R為，S為，化合物S可在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成高聚物，該聚合反應(yīng)方程式為，
故答案為：；；
（5）苯酚可與甲醛縮合成體型高分子化合物，
故答案為：苯酚；
（6）L→M是取代反應(yīng)，由①的反應(yīng)信息，-OH與C₂H₅OCOOC₂H₅反應(yīng)，-COOC₂H₅與酚羥基H原子交換，由②的反應(yīng)信息可知，發(fā)生自身交換生成M，故M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體以及方程式的書寫，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力，題目難度掌握．