Question

3．聚乳酸是一種塑料，容易在乳酸菌作用下降解，所以它被認(rèn)為是可替代聚苯乙烯的理想材料，用以應(yīng)對(duì)日益嚴(yán)重的塑料制品造成的“白色污染”．
以玉米為原料制備聚乳酸的一種方法和相關(guān)變化可簡單表示如下：

已知：乳酸是一種含有取代基的羧酸．C是一種含六元環(huán)的化合物，每摩爾C由2摩爾乳酸生成．
（1）乳酸中含有的官能團(tuán)的名稱為羧基、羥基，“乳酸→C”的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）．
（2）估計(jì)乳酸在水中的溶解性為a（選擇填空）．
a．可溶      b．微溶      c．難溶
（3）寫出乳酸與碳酸氫鈉在溶液中反應(yīng)的離子方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示）．
（4）“A→B→酒精”是乙醇的一種生產(chǎn)方法，寫出這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式：（C₆H₁₀O₅）_n+nH₂O$\stackrel{催化劑}{→}$nC₆H₁₂O₆，C₆H₁₂O₆$\stackrel{催化劑}{→}$2C₂H₅OH+2CO₂↑．
（5）現(xiàn)有分子式為C₄H₈O₃的有機(jī)物，寫出符合下列要求的有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡式：、、
①與乳酸具有相同官能團(tuán)；
②碳鍵為直鏈．
在這些物質(zhì)中，有一種物質(zhì)在濃硫酸作用下能夠生成含五元環(huán)的有機(jī)物D，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 （1）乳酸是一種含有取代基的羧酸，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHOHCOOH，“乳酸→C”為兩分子弱酸反應(yīng)生成C和水；
（2）乳酸含-OH、-COOH，易與水形成氫鍵；
（3）乳酸含-COOH，與碳酸氫鈉反應(yīng)；
（4）“A→B→酒精”是乙醇的一種生產(chǎn)方法，A水解生成葡萄糖，葡萄糖發(fā)生酒化反應(yīng)生成乙醇和二氧化碳；
（5）分子式為C₄H₈O₃，①與乳酸具有相同官能團(tuán)，含-OH、-COOH；②碳鍵為直鏈，則移動(dòng)官能團(tuán)的位置即可；在濃硫酸作用下能夠生成含五元環(huán)的有機(jī)物D，只有-OH、-COOH在端C原子上符合．

解答 解：（1）乳酸是一種含有取代基的羧酸，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHOHCOOH，官能團(tuán)為羧基、羥基，“乳酸→C”為兩分子弱酸反應(yīng)生成C和水，為酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)），
故答案為：羧基、羥基；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（2）乳酸含-OH、-COOH，易與水形成氫鍵，則易溶于水，故答案為：a；
（3）乳酸含-COOH，與碳酸氫鈉反應(yīng)，則離子反應(yīng)為，
故答案為：；
（4）“A→B→酒精”是乙醇的一種生產(chǎn)方法，A水解生成葡萄糖，葡萄糖發(fā)生酒化反應(yīng)生成乙醇和二氧化碳，反應(yīng)分別為（C₆H₁₀O₅）_n+nH₂O$\stackrel{催化劑}{→}$nC₆H₁₂O₆、C₆H₁₂O₆$\stackrel{催化劑}{→}$2C₂H₅OH+2CO₂↑，
故答案為：（C₆H₁₀O₅）_n+nH₂O$\stackrel{催化劑}{→}$nC₆H₁₂O₆；C₆H₁₂O₆$\stackrel{催化劑}{→}$2C₂H₅OH+2CO₂↑；
（5）分子式為C₄H₈O₃，①與乳酸具有相同官能團(tuán)，含-OH、-COOH；②碳鍵為直鏈，則移動(dòng)官能團(tuán)的位置即可，則符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為、、，只有可在濃硫酸作用下能夠生成含五元環(huán)的有機(jī)物D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：、、；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的制備實(shí)驗(yàn)，為高頻考點(diǎn)，把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意同分異構(gòu)體的推斷，題目難度不大．