Question

【題目】鄰苯二甲酸二丁酯(DBP)是一種常見的塑化劑，可用乙烯和鄰二甲苯為原料合成，合成過程如圖所示：

已知：I.；
II.。
請回答下列問題：

(1)DBP的分子式為___，C的順式結(jié)構(gòu)簡式為_________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為____，含有的官能團名稱為_______。

(3)反應①屬于____反應。

(4)E的一種同分異構(gòu)體F，能與NaOH溶液反應，且l mol F完全反應消耗3 mol NaOH，寫出F的三種可能結(jié)構(gòu)簡式____。

(5)檢驗C中含有碳碳雙鍵的方法________。

Answer 1

【答案】C16H22O4羥基、醛基氧化、取少量C于試管中，先加足量銀氨溶液水浴加熱（或加新制的Cu(OH)2懸濁液加熱），充分反應后再加入酸性高錳酸鉀溶液(或加稀硫酸酸化后再加入溴水)，酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)褪色說明C中有碳碳雙鍵

【解析】

A的分子式是C2H4O，A發(fā)生信息中醛的加成反應生成B，則A是乙醛，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，B為CH3CHOHCH2CHO，所以乙烯發(fā)生氧化反應生成乙醛；根據(jù)B的分子式為C4H8O2，C的分子式為C4H6O可知B脫去1分子水生成C，B→C發(fā)生消去反應；因為C有順反異構(gòu)，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH＝CHCHO；C與氫氣發(fā)生加成反應生成D，根據(jù)C與D的分子式可知，碳碳雙鍵、羥基均發(fā)生了加成反應，故D結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2OH；由已知Ⅱ可得發(fā)生氧化反應生成E為，E與D(CH3CH2CH2CH2OH)發(fā)生酯化反應生成DBP為，據(jù)此解答。

（1）由DBP的結(jié)構(gòu)簡式可得，分子中含C原子數(shù)為16、H原子數(shù)為22、O原子數(shù)為4，故分子式為C16H22O4；C有順反異構(gòu)，其順式結(jié)構(gòu)為。

（2）B為，含有羥基和醛基兩種官能團；

（3）根據(jù)以上分析可知反應①屬于乙烯的氧化反應；

（4）E為，E的一種同分異構(gòu)體F，苯環(huán)上含有兩個取代基，能與NaOH溶液反應，則F中可能含有羧基或酯基，又因為1molF完全反應消耗3molNaOH，所以分子中應含有一個羧基和一個酯基，則F可能的結(jié)構(gòu)簡式為、、；

（5）C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH＝CHCHO，分子中含有碳碳雙鍵和醛基，醛基能與酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)反應，對碳碳雙鍵的檢驗造成干擾，所以先加銀氨溶液[或新制的Cu(OH)2懸濁液]水浴加熱氧化-CHO后，(調(diào)節(jié)pH至酸性)再加入酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)，看是否褪色，即取少量C于試管中，先加足量銀氨溶液水浴加熱（或加新制的Cu(OH)2懸濁液加熱），充分反應后再加入酸性高錳酸鉀溶液(或加稀硫酸酸化后再加入溴水)，酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)褪色說明C中有碳碳雙鍵。