Question

13．已知：①CH₂CH₂Br+NaCN$\stackrel{醇}{→}$CH₃CH₂CN+NaBr；
②CH₃CH₂CN$\stackrel{H_{2}O，H+}{→}$CH₃CH₂COOH；
③CH₃CH₂COOH$\stackrel{Br_{2}，P}{→}$CH₃CHBrCOOH．
請(qǐng)用CH₃CH=CH₂，HBr，Br₂，NaCN等為基本原料，其它無(wú)機(jī)試劑任選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件，合成2，2-甲基丙二酸如圖．

Answer 1

分析 根據(jù)題中信息，用丙烯和CH₃CH=CH₂溴化氫發(fā)生加成得CH₃CHBrCH₃，CH₃CHBrCH₃與NaCN反應(yīng)得CH₃CH（CN）CH₃，CH₃CH（CN）CH₃水解得（CH₃）₂CHCOOH，結(jié)合反應(yīng)信息③可知，（CH₃）₂CHCOOH與溴反應(yīng)得（CH₃）₂CBrCOOH，（CH₃）₂CBrCOOH與NaCN發(fā)生反應(yīng)得（CH₃）₂CCNCOOH，（CH₃）₂CCNCOOH水解得（CH₃）₂C（COOH）₂，據(jù)此分析解答；

解答 解：根據(jù)題中信息，用丙烯和CH₃CH=CH₂溴化氫發(fā)生加成得CH₃CHBrCH₃，CH₃CHBrCH₃與NaCN反應(yīng)得CH₃CH（CN）CH₃，CH₃CH（CN）CH₃水解得（CH₃）₂CHCOOH，結(jié)合反應(yīng)信息③可知，（CH₃）₂CHCOOH與溴反應(yīng)得（CH₃）₂CBrCOOH，（CH₃）₂CBrCOOH與NaCN發(fā)生反應(yīng)得（CH₃）₂C（CN）COOH，（CH₃）₂C（CN）COOH水解得（CH₃）₂C（COOH）₂，反應(yīng)流程圖為CH₃CH=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CHBrCH₃$→_{醇}^{NaCN}$CH₃CH（CN）CH₃$\stackrel{H_{2}O，H+}{→}$（CH₃）₂CHCOOH$\stackrel{Br_{2}，P}{→}$（CH₃）₂CBrCOOH$→_{醇}^{NaCN}$（CH₃）₂C（CN）COOH$\stackrel{H_{2}O，H+}{→}$（CH₃）₂C（COOH）₂，
故答案為：CH₃CH=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CHBrCH₃$→_{醇}^{NaCN}$CH₃CH（CN）CH₃$\stackrel{H_{2}O，H+}{→}$（CH₃）₂CHCOOH$\stackrel{Br_{2}，P}{→}$（CH₃）₂CBrCOOH$→_{醇}^{NaCN}$（CH₃）₂C（CN）COOH$\stackrel{H_{2}O，H+}{→}$（CH₃）₂C（COOH）₂．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，需要學(xué)生對(duì)反應(yīng)信息進(jìn)行利用，根據(jù)流程圖中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)并結(jié)合反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，是熱點(diǎn)題型，難度中等．