Question

11．乙酸丁酯（CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃）是具有果香味的香精，經(jīng)酯化反應(yīng)可進(jìn)行乙酸丁酯的合成．有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)見表．合成過程如下：第一步：將丁醇和過量的乙酸混合加熱發(fā)生酯化反應(yīng)；第二步：洗滌提純；第三步：蒸餾提純．

	乙酸	1-丁醇	乙酸丁酯
熔點(diǎn)/℃	16.6	-89.5	-73.5
沸點(diǎn)/℃	117.9	117	126.3
密度/g•cm-3	1.05	0.81	0.88
水溶性	互溶	互溶	不溶

（1）上述是合成和提純乙酸丁酯的有關(guān)裝置圖，請寫出合成和提純乙酸丁酯的操作順序（填字母）
C→F→E→A→D→B．
（2）C裝置中除了裝有1-丁醇和過量的乙酸外，還需要加入濃硫酸、沸石．裝置C中冷凝管的作用是：冷凝回流揮發(fā)的乙酸和丁醇；
（3）步驟F：酯化反應(yīng)完成后，向卸下的燒瓶中加入25mL水的作用是溶解吸收未反應(yīng)的酸和醇．A裝置中Na₂CO₃溶液的作用是除去乙酸丁酯中過量的乙酸．
（4）裝置A的分液漏斗中液體分為兩層，乙酸丁酯應(yīng)在上（填上、下）層．
（5）第一步酯化反應(yīng)過程中可能得到的有機(jī)副產(chǎn)物有CH₂=CH-CH₂-CH₃，CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃（寫出兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 （1）由乙酸丁酯的合成和提純的步驟可知，反應(yīng)裝置為C，然后水洗為F、萃取為E、A裝置進(jìn)行水洗除去苯甲酸，選D過濾，最后蒸餾為B；
（2）反應(yīng)裝置中需要催化劑、沸石；C中冷凝管可使反應(yīng)物冷凝回流；
（3）未反應(yīng)的酸和醇易溶于水；Na₂CO₃可與產(chǎn)品中混有的酸反應(yīng)；
（4）乙酸丁酯的密度小于水；
（5）第一步反應(yīng)為丁醇和過量的乙酸在濃硫酸條件下混合加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸丁酯（CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃），可能發(fā)生的副反應(yīng)為丁醇在濃硫酸條件下的消去反應(yīng)和丁醇之間的取代反應(yīng)．

解答 解：（1）由乙酸丁酯的合成和提純的步驟可知，反應(yīng)裝置為C，然后水洗為F、萃取為E、A裝置進(jìn)行水洗除去苯甲酸，選D過濾，最后蒸餾為B，則實(shí)驗(yàn)裝置的順序?yàn)镃→F→E→A→D→B，
故答案為：E；A；D；B；
（2）C中除了裝有1-丁醇和過量的乙酸外，還需要濃硫酸作催化劑，需要沸石防止暴沸；C中加熱，反應(yīng)物轉(zhuǎn)化為氣體，則冷凝管可使揮發(fā)的乙酸和丁醇冷凝回流，故答案為：濃硫酸；沸石；冷凝回流揮發(fā)的乙酸和丁醇；
（3）未反應(yīng)的酸和醇易溶于水，向卸下的燒瓶中加入25mL水的作用是溶解吸收未反應(yīng)的酸和醇，Na₂CO₃可與產(chǎn)品中混有的乙酸反應(yīng)，則作用為除去乙酸丁酯中過量的乙酸，
故答案為：溶解吸收未反應(yīng)的酸和醇；除去乙酸丁酯中過量的乙酸；
（4）乙酸丁酯的密度小于水，所以分層時(shí)，乙酸丁酯在上層；
故答案為：上；
（5）第一步反應(yīng)為丁醇和過量的乙酸在濃硫酸條件下混合加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸丁酯（CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃），可能發(fā)生的副反應(yīng)為丁醇在濃硫酸條件下的消去反應(yīng)生成CH₂=CH-CH₂-CH₃，丁醇之間發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃，
故答案為：CH₂=CH-CH₂-CH₃，CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃．

點(diǎn)評 本題考查了物質(zhì)的制備、混合物分離、提純實(shí)驗(yàn)的方案和設(shè)計(jì)，把握物質(zhì)的性質(zhì)及實(shí)驗(yàn)流程為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ目疾�，題目難度中等．