Question

15．化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基．Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：
①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；
②RCH=CH₂ $→_{②H_{2}O_{2}/OH}^{①B_{2}H_{6}}$RCH₂CH₂OH
③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
④通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
回答下列問題：
（1）B的化學(xué)名稱為2-甲基-1-丙烯．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCl．
（3）D中的官能團(tuán)名稱為醛基．
（4）F生成G的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（5）I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，
②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，共有18種（不考慮立體異構(gòu)）．寫出J的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等．

Answer 1

分析 A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCl，比較A、B的分子式可知，A→B是消去反應(yīng)，所以B是（CH₃）₂C=CH₂，B→C是加成反應(yīng)，根據(jù)提供的反應(yīng)信息，C是（CH₃）₂CHCH₂OH；C→D是氧化反應(yīng)，D是（CH₃）₂CHCHO，D→E是氧化反應(yīng)，所以E是（CH₃）₂CHCOOH，F(xiàn)的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；在光照條件下與氯氣按物質(zhì)的量之比1：2反應(yīng)，是對(duì)甲酚中的甲基中的2個(gè)H被Cl取代，因此G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G→H是水解反應(yīng)，根據(jù)信息，應(yīng)該是-CHCl₂變成-CHO，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H→I是酯化反應(yīng)，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此答題．

解答 解：A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCl，比較A、B的分子式可知，A→B是消去反應(yīng)，所以B是（CH₃）₂C=CH₂，B→C是加成反應(yīng)，根據(jù)提供的反應(yīng)信息，C是（CH₃）₂CHCH₂OH；C→D是氧化反應(yīng)，D是（CH₃）₂CHCHO，D→E是氧化反應(yīng)，所以E是（CH₃）₂CHCOOH，F(xiàn)的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；在光照條件下與氯氣按物質(zhì)的量之比1：2反應(yīng)，是對(duì)甲酚中的甲基中的2個(gè)H被Cl取代，因此G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G→H是水解反應(yīng)，根據(jù)信息，應(yīng)該是-CHCl₂變成-CHO，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H→I是酯化反應(yīng)，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，


（1）根據(jù)上面的分析可知，B是（CH₃）₂C=CH₂，B的化學(xué)名稱為2-甲基-1-丙烯，
故答案為：2-甲基-1-丙烯；
（2）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCl，
故答案為：（CH₃）₃CCl； 
（3）D是（CH₃）₂CHCHO，D中的官能團(tuán)名稱為醛基，
故答案為：醛基；
（4）F生成G的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（5）J是I的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量小14，說明J比I少一個(gè)C原子，兩個(gè)取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂；官能團(tuán)一個(gè)是羧基，一個(gè)醛基，或-COOH與-CH₂CH₂CHO組合，或-COOH與-CH（CH3）CHO組合，或-CH₂COOH與-CH₂CHO組合，或-CH₂CH₂COOH與-CHO組合，或-CH（CH₃）COOH與-CHO組合，或HOOCCH（CHO）-與-CH₃的組合，其中J的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為等，
故答案為：等．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查有機(jī)物的推斷與性質(zhì)，難度中等，物質(zhì)推斷是解題的關(guān)鍵，答題時(shí)注意充分運(yùn)用題中信息，正確理解流程中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化，注意官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及條件．