Question

10．苯酚是重要的化工原料，通過下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物．

已知：乙酸酐用AS表示，其結(jié)構(gòu)式為，．
（1）C中含有官能團(tuán)的名稱為羥基、酯基．
（2）寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式．
（3）寫出G的結(jié)構(gòu)簡式．
（4）寫出反應(yīng)類型：①取代反應(yīng)，④加成反應(yīng)．
（5）下列可檢驗(yàn)阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是A．
A．三氯化鐵溶液      B．碳酸氫鈉溶液      C．石蕊試液
（6）任意寫出一種符合下列條件的B的同分異構(gòu)體．
（a）苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基
（b）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（c）苯環(huán)上的一溴代物有兩種
（d）加入NaHCO₃溶液能產(chǎn)生使澄清石灰水變渾濁的氣體．

Answer 1

分析 苯酚與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)環(huán)己醇，則D為，發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物．
酸化生成水楊酸，則水楊酸的結(jié)構(gòu)為，水楊酸與乙酸酐發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成阿司匹林B，則B為，水楊酸與環(huán)己醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成香料C，則C為，水楊酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物G，則G為，以此解答該題．

解答 解：苯酚與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)環(huán)己醇，則D為，發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物．
酸化生成水楊酸，則水楊酸的結(jié)構(gòu)為，水楊酸與乙酸酐發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成阿司匹林B，則B為，水楊酸與環(huán)己醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成香料C，則C為，水楊酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物G，則G為，
（1）C為，含有羥基和酯基，故答案為：羥基、酯基；
（2）反應(yīng)⑦為消去反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（3）由以上分析可知G為，故答案為：；
（4）與發(fā)生酯化或取代反應(yīng)，苯酚與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)環(huán)己醇，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（5）水楊酸為，含有酚羥基，可與氯化鐵溶液發(fā)生顏色反應(yīng)，故答案為：A；
（6）阿司匹林的同分異構(gòu)體符合下列條件：（a）苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；（b）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；（c）苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱；（d）加入NaHCO₃溶液能產(chǎn)生使澄清石灰水變渾濁的氣體，說明含有羧基，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、反應(yīng)方程式書寫等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．