Question

8．有機(jī)物H是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景．H的一種合成路線如下：

已知：
①有機(jī)物G發(fā)生脫水反應(yīng)的產(chǎn)物能使溴水褪色
②1molG能與3molNa反應(yīng)
③1molG能與2molNaHCO₃反應(yīng)并產(chǎn)生CO₂氣體
回答下列問題：
（1）D中含有的官能團(tuán)的名稱為醛基、溴原子，G的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH．
（2）i的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，ii的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)．
（3）由A生成B的反應(yīng)試劑和條件是氫氧化鈉水溶、加熱．
（4）與G具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有2種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為3：2：1的是HOOCC（OH）（CH₃）COOH（寫結(jié)構(gòu)簡式）．
（5）由E生成F的化學(xué)方程式為．
（6）H為G的聚合物，H在生物體內(nèi)發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為+（n-1）H₂O→n HOOCCH₂CH（OH）COOH．

Answer 1

分析 G的分子式為C₄H₆O₅，l molG與與2mol的NaHCO₃溶液反應(yīng)并產(chǎn)生CO₂氣體，而G中含有2個(gè)-COOH，1molG能與3molNa反應(yīng)生成無色氣體，說明G中還含有1個(gè)-OH，G發(fā)生脫水反應(yīng)能產(chǎn)生使溴水褪色的產(chǎn)物，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，H是一種高分子化合物，則G發(fā)生縮聚反應(yīng)得到H，H的結(jié)構(gòu)簡式為：．D被氧化生成E，則E中含有溴原子，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化生成G，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為：NaOOCCH₂CH（OH）COONa，E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CHBrCOOH，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則D中含有醛基，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCH₂CHBrCHO，根據(jù)1，3-丁二烯及D的結(jié)構(gòu)簡式知，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4-加成生成A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH，C再被氧化生成D，據(jù)此解答．

解答 解：G的分子式為C₄H₆O₅，l molG與與2mol的NaHCO₃溶液反應(yīng)并產(chǎn)生CO₂氣體，而G中含有2個(gè)-COOH，1molG能與3molNa反應(yīng)生成無色氣體，說明G中還含有1個(gè)-OH，G發(fā)生脫水反應(yīng)能產(chǎn)生使溴水褪色的產(chǎn)物，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH．H是一種高分子化合物，則G發(fā)生縮聚反應(yīng)得到H，H的結(jié)構(gòu)簡式為：．D被氧化生成E，則E中含有溴原子，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化生成G，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為：NaOOCCH₂CH（OH）COONa，E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CHBrCOOH，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則D中含有醛基，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCH₂CHBrCHO，根據(jù)1，3-丁二烯及D的結(jié)構(gòu)簡式知，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4-加成生成A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH，C再被氧化生成D．
（1）由上述分析可知，D為OHCCH₂CHBrCHO，含有官能團(tuán)有：醛基、溴原子，G的結(jié)構(gòu)簡式為 HOOCCH₂CH（OH）COOH，
故答案為：醛基、溴原子；HOOCCH₂CH（OH）COOH；
（2）由上述分析可知，i的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，ii的反應(yīng)類型為 氧化反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，由A生成B的反應(yīng)試劑和條件是氫氧化鈉水溶、加熱，
故答案為：氫氧化鈉水溶、加熱；
（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，與G具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有HOOCCH（CH₂OH）COOH、HOOCC（OH）（CH₃）COOH，共2種，其中在PMR中有三個(gè)吸信號，其強(qiáng)度之比為3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCC（OH）（CH₃）COOH，
故答案為：2；HOOCC（OH）（CH₃）COOH；
（5）由E生成F的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（6）H在生物體內(nèi)水解方程式為：+（n-1）H₂O→n HOOCCH₂CH（OH）COOH，
故答案為：+（n-1）H₂O→n HOOCCH₂CH（OH）COOH．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，確定G的結(jié)構(gòu)簡式解答本題的關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟悉掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與演變，題目難度中等．