Question

【題目】2005年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予了研究烯烴復(fù)分解反應(yīng)的科學(xué)家，以表彰他們作出的卓越貢獻(xiàn)。烯烴復(fù)分解反應(yīng)原理如下：C2H5CH=CHCH3+CH2=CH2C2H5CH=CH2+CH2=CHCH3

現(xiàn)以烯烴C5H10為原料，合成有機(jī)物M和N，合成路線如下：

（1）按系統(tǒng)命名法，有機(jī)物A的名稱是_______。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式是__________。

（3）CD的反應(yīng)類型是___________。

（4）寫出DM的化學(xué)方程式________。

（5）已知X的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且取代基無甲基，則N的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

（6）滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體共有_______種，寫出任意一種的結(jié)構(gòu)簡式_________。

①遇FeCl3溶液顯紫色 ②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種

（7）寫出EF合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。______

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丁烯 CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3 取代反應(yīng) 3

【解析】

由F的結(jié)構(gòu)簡式可知A應(yīng)為CH2=C(CH3)CH2CH3，生成E為CH2BrCBr(CH3)CH2CH3，F發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G為，X的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且取代基無甲基，結(jié)合N的分子式可知N的結(jié)構(gòu)簡式為，可知X為苯乙醇，由M的分子式可知D含有8個(gè)C，結(jié)合信息可知B為CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3，則C為CH3CH2CBr(CH3)CBr(CH3)CH2CH3，D為CH3CH2COH(CH3)COH(CH3)CH2CH3，M為，以此解答該題。

(1)A為CH2=C(CH3)CH2CH3，名稱為2-甲基-1-丁烯；

(2)由以上分析可知B為CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3；

(3)C為CH3CH2CBr(CH3)CBr(CH3)CH2CH3，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2COH(CH3)COH(CH3)CH2CH3，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(4)D為CH3CH2COH(CH3)COH(CH3)CH2CH3，M為，反應(yīng)的方程式為；

(5)由以上分析可知N為；

(6)X為苯乙醇，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體①遇FeCl3溶液顯紫色，則羥基連接在苯環(huán)，②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，另一取代基為2個(gè)甲基或1個(gè)乙基，共3種，即等；

(7)E為CH2BrCBr(CH3)CH2CH3，可先水解生成CH2OHCOH(CH3)CH2CH3，在銅催化條件下被氧化生成醛，然后與弱氧化劑反應(yīng)生成酸，反應(yīng)的流程為。