Question

化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基．Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：
①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；
②RCH=CH₂ 

①B2H6

②H2O2/OH-

  RCH₂CH₂OH   
③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
④通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
回答下列問題：
（1）E的分子式為

 

．
（2）D中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱分別是

 

、

 

．
（3）F生成G的化學(xué)方程式為

 

，該反應(yīng)類型為

 

．
（4）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（5）I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，
②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，有很多種，其中的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后其核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：A中不含不飽和鍵，A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCl，A和NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CH=CH₂，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CH₂CH₂OH，C在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CH₂CHO，D和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CH₂COOH；
化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)甲基苯酚和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，結(jié)合題給信息、G和H分子式知，H中含有醛基，則F中甲基上氫原子被氯原子取代，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：A中不含不飽和鍵，A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCl，A和NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CH=CH₂，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CH₂CH₂OH，C在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CH₂CHO，D和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CH₂COOH；
化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)甲基苯酚和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，結(jié)合題給信息、GH分子式知，H中含有醛基，則F中甲基上氫原子被氯原子取代，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）通過以上分析知，E的分子式為C₄H₉O₂，故答案為：C₄H₉O₂；
（2）D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CH₂CHO，D中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱分別是-CHO、醛基，
故答案為：-CHO；醛基；
（3）F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為+Cl₂

光照

+HCl，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：+Cl₂

光照

+HCl；取代反應(yīng)；
（4）I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J比I少一個(gè)-CH₂原子團(tuán)，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，
②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，又能和飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂說明含有羧基，
有很多種，其中的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后其核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，則J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，以A、F結(jié)合題給信息為突破口采用正向分析的方法進(jìn)行推斷，結(jié)合反應(yīng)條件判斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．